芦荟属大黄素蒽酮 | 6247-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 芦荟属大黄素蒽酮
• 英文名称: aloe-emodin anthrone
• 英文别名: Aloe emodin anthrone；1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10H-anthracen-9-one
• CAS: 6247-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: AVZIASIVCYCZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦荟属大黄素蒽酮 在 chromium(VI) oxide 、 tin 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Anthrone Series. V. The Structure of the So-called Aglycone of Aloin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01320a079
• 作为产物：
  描述：

  10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone 在 硼酸三钠 、 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.4%的产率得到芦荟属大黄素蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Permeation-Enhancing Effect of Aloe-emodin Anthrone on Water-Soluble and Poorly Permeable Compounds in Rat Colonic Mucosa

  摘要：

  本研究旨在探讨芦荟大黄素蒽酮（AEA）对水溶性和低渗透性化合物的结肠膜渗透性的增强作用，并阐明 AEA 的渗透增强活性机制。利用乌星型试验室，通过 5(6)- 羧基荧光素（CF）在大鼠结肠粘膜中渗透系数的变化来估算 AEA 的渗透促进活性。为了研究 AEA 的作用机制，使用了多种抑制剂。通过测量膜电阻（Rm）和乳酸脱氢酶（LDH）活性，分别评估了 AEA 在肠粘膜中的膜结构变化和细胞毒性。AEA 以剂量依赖的方式明显增加了 CF 的渗透性。组胺 H1 受体拮抗剂吡咯胺和肥大细胞稳定剂酮替芬可明显抑制渗透性的增强，而组胺 H2 受体拮抗剂西咪替丁则不能抑制渗透性的增强。蛋白激酶 C（PKC）抑制剂也能抑制增强效应。电位差和短路电流值下降，而 Rm 值在整个实验过程中保持不变。在粘膜溶液中加入 AEA 后，Rm 下降了 30%，但随后保持不变。添加了 AEA 的 LDH 活性与对照组没有明显差异。总之，AEA 是一种候选的有效吸收促进剂，不会对膜造成损害和产生细胞毒性。我们认为 AEA 可刺激结肠粘膜内的肥大细胞释放组胺，组胺可能与 H1 受体结合。由 H1 受体激活的细胞内 PKC 途径可通过打开大鼠结肠膜的紧密连接增强水溶性和渗透性差的药物的渗透性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1608

文献信息

• Trennung des Aloins in Diastereomere und deren Charakterisierung
  作者：Harry Auterhoff、Engelbert Graf、Gunther Eurisch、Mihai Alexa

  DOI：10.1002/ardp.19803130204

  日期：——

  Aloin wurde durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie in Aloin A und Aloin B getrennt. Aloin A läßt sich aus Aloin auch durch mehrfache Kristallisation aus Methanol rein gewinnen. Die Aloine unterscheiden sich insbesondere durch ihre optischen Drehwerte und circulardichroitischen Effekte. Wie die Partialsynthese aus Anthronen und α‐Bromacetoglucose zeigte, ist in beiden Aloinen der Glucosylrest β‐ständig

  用高压液相色谱法将芦荟素分离为芦荟素A和芦荟素B。通过在甲醇中重复结晶，也可以从芦荟中获得纯形式的芦荟 A。芦荟的旋光值和圆形二向色效果不同。蒽酮和α-溴乙酰葡萄糖的部分合成表明，两种芦荟中的葡萄糖残基都与芦荟大黄素蒽酮相连；葡萄糖残基的 C-1' 具有 R 构型。Aloin A 和 B 的不同之处在于蒽酮残基 C-10 的构型。1H NMR 谱的评估表明芦荟素 A 为 10 R, 1'R 构型，而化学性质更不稳定的芦荟素 B 为 10 S, 1'R 构型。
• [EN] RHEIN DERIVATIVE AND ANTIVIRAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE RHÉINE ET SON UTILISATION ANTIVIRALE<br/>[ZH] 一类大黄酸衍生物及其抗病毒用途
  申请人：CHINA INSPECTION SCIENCE PHARMACEUTICAL BEIJING GROUP CO LTD

  公开号：WO2021110177A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  提供了一类大黄酸衍生物及其抗病毒用途，属于新药开发技术，其具有通式(I)或式(II)所示的结构，实验数据显示具有更好的抗病毒药物活性。
• 382. Experiments on the constitution of the aloins. Part III
  作者：R. S. Cahn、J. L. Simonsen

  DOI：10.1039/jr9320002573

  日期：——
• Hauser, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1931, vol. 6, p. 79,81
  作者：Hauser

  DOI：——

  日期：——
• Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 17,23
  作者：Muehlemann

  DOI：——

  日期：——