6-(piperazin-1-ylmethyl)-2-pyridinecarboxaldehyde HCl salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(piperazin-1-ylmethyl)-2-pyridinecarboxaldehyde HCl salt
• 英文别名: 6-(piperazin-4-ium-1-ylmethyl)pyridine-2-carbaldehyde;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O*ClH
• 分子量: 241.721
• InChiKey: APVROQVFHAHORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)-4-phenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 、 6-(piperazin-1-ylmethyl)-2-pyridinecarboxaldehyde HCl salt 在 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(5-phenylfuran-2-yl)methyl 4-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧杂硼烷二烯合成5-取代的呋喃基氨基甲酸酯的反应性

  摘要：

  糠基氨基甲酸酯不稳定，需要激活糠醇来进行保养。提出了另一种基于氧杂降冰片二烯（OND）的策略，该方法通过胺与中间体OND碳酸盐的反应制备5-R-取代的糠基氨基甲酸酯。所产生的OND氨基甲酸酯稳定期为数月，经过硫醇介导的Diels-Alder逆反应，在单个烧瓶中提供所需的糠基氨基甲酸酯。鉴定了在叔丁氧羰基（Boc）基团存在下选择性水解糠基氨基甲酸酯的条件，并且表明糠基氨基甲酸酯可用作前药手柄。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00990