1-bromo-4-(octylsulfonyl)benzene | 208396-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(octylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-octylsulfonylbenzene；1-bromo-4-octylsulfonylbenzene
• CAS: 208396-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₂S
• 分子量: 333.29
• InChiKey: KGGVRVGSIZLWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  427.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(octylsulfonyl)benzene 在 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(4-{2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl}pyridinio)benzimidazolate
  参考文献：
  名称：

  A new class of second-order non-linear optical material: stilbazolium benzimidazolate derived from alkylsulfonyl substituted stilbazole

  摘要：

  一种新型的斯堪诺铵苯并咪唑衍生物，即2-(4-{2-[4-(辛基磺酰基)苯基]乙烯}吡啶)苯并咪唑盐4a，通过4-{2-[4-(辛基磺酰基)苯基]乙烯}吡啶与2-氯苯并咪唑的季铵化反应制备而成，随后用氨水去质子化。将含有10%或20%质量分数的4a的聚(methyl methacrylate)（PMMA）薄膜通过旋涂法从其四氢呋喃溶液中获得，涂在普通的盖玻片基板上。获得薄膜的二次谐波生成（SHG）测量采用Maker fringe方法，使用Q开关Nd:YAG激光器（1064 nm）作为激发光束，经过电晕极化处理。含有10%或20%质量分数的4a的极化PMMA薄膜展示了二阶非线性光学（NLO）系数d33分别为7.6或11 pm V–1，显著高于含有10%质量分数的2-[4-(2-苯乙烯基)吡啶]苯并咪唑盐4c（d33为1.6 pm V–1）或2-{4-[2-(4-辛氧基苯基)乙烯]吡啶}苯并咪唑盐4d（d33为0.51 pm V–1）。含有4a、4c或4d的PMMA薄膜在线性吸收特性上没有显著差异。将辛基磺酰基引入斯堪诺基团的4′位，提高了二阶NLO系数。

  DOI：

  10.1039/a708620b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(octylthio)benzene 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-bromo-4-(octylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689

文献信息

• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• 10.1002/cssc.202400650
  作者：Xia, Xi-Rui、Du, Juan、Zhang, Yu-Xing、Jiang, Hong、Cheng, Wan-Min

  DOI：10.1002/cssc.202400650

  日期：——

  A photocatalyst-free aqueous-phase hydrosulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chlorides is described. The reaction proceeds efficiently under visible light irradiation in the presence of (TMS)3SiH and features mild conditions, broad substrate scope and excellent functional-group compatibility, offering a convenient and sustainable method for the synthesis of sulfones.

  描述了烯烃和炔烃与磺酰氯的无光催化剂水相加氢磺酰化反应。该反应在 （TMS）3SiH 存在下的可见光照射下高效进行，具有条件温和、底物范围广和出色的官能团相容性，为砜类的合成提供了一种方便且可持续的方法。
• Enhanced Two-Photon Absorption with Novel Octupolar Propeller-Shaped Fluorophores Derived from Triphenylamine
  作者：Laurent Porrès、Olivier Mongin、Claudine Katan、Marina Charlot、Thomas Pons、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ol036041s

  日期：2004.1.1

  Novel octupolar fluorophores derived from the symmetrical functionalization of a triphenylamine core with strong acceptor peripheral groups via phenylene-ethynylene linkers have been synthesized and shown to exhibit high fluorescence quantum yields, very large TPA cross-sections in the red-NIR region, and suitable photostability.
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• A new class of second-order non-linear optical material: stilbazolium benzimidazolate derived from alkylsulfonyl substituted stilbazole
  作者：Nobukatsu Nemoto、Jiro Abe、Fusae Miyata、Yasuo Shirai、Yu Nagase

  DOI：10.1039/a708620b

  日期：——

  A novel stilbazolium benzimidazolate derivative,i.e. 2-(4-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl}pyridinio)benzimidazolate 4a, was prepared by the quaternization reaction of 4-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl}pyridine with 2-chlorobenzimidazole, followed by deprotonation with aqueous ammonia. Poly(methyl methacrylate) (PMMA) thin films containing 10 or 20 mass% of 4a were obtained by spin-coating from their THF solutions on an ordinary cover glass substrate. Second-harmonic generation (SHG) measurements of the obtained thin films were carried out by the Maker fringe method using a Q-switched Nd:YAG laser (1064 nm) as an exciting beam after corona-poling. A poled PMMA film containing 10 or 20 mass% of 4a exhibited a second-order non-linear optical (NLO) coefficient, d33 , of 7.6 or 11 pm V–1 , respectively, which was much larger than the d33 value of a PMMA thin film containing 10 mass% of 2-[4-(2-phenylethenyl)pyridinio]benzimidazolate 4c (d33 1.6 pm V–1) or 2-4-[2-(4-octyloxyphenyl)ethenyl]pyridinio}benzimidazolate 4d (d33 0.51 pm V–1). There were no significant differences in linear absorption properties of PMMA films containing 4a, 4c or 4d. The introduction of an octylsulfonyl group at the 4′-position of the stilbazole moiety increases the second-order NLO coefficient.

  一种新型的斯堪诺铵苯并咪唑衍生物，即2-(4-2-[4-(辛基磺酰基)苯基]乙烯}吡啶)苯并咪唑盐4a，通过4-2-[4-(辛基磺酰基)苯基]乙烯}吡啶与2-氯苯并咪唑的季铵化反应制备而成，随后用氨水去质子化。将含有10%或20%质量分数的4a的聚(methyl methacrylate)（PMMA）薄膜通过旋涂法从其四氢呋喃溶液中获得，涂在普通的盖玻片基板上。获得薄膜的二次谐波生成（SHG）测量采用Maker fringe方法，使用Q开关Nd:YAG激光器（1064 nm）作为激发光束，经过电晕极化处理。含有10%或20%质量分数的4a的极化PMMA薄膜展示了二阶非线性光学（NLO）系数d33分别为7.6或11 pm V–1，显著高于含有10%质量分数的2-[4-(2-苯乙烯基)吡啶]苯并咪唑盐4c（d33为1.6 pm V–1）或2-4-[2-(4-辛氧基苯基)乙烯]吡啶}苯并咪唑盐4d（d33为0.51 pm V–1）。含有4a、4c或4d的PMMA薄膜在线性吸收特性上没有显著差异。将辛基磺酰基引入斯堪诺基团的4′位，提高了二阶NLO系数。