5-n-octyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt | 99606-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-n-octyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-octylpyrimidine-2,4-dione;azane
• CAS: 99606-26-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₇P*H₃N
• 分子量: 419.415
• InChiKey: SLIZADRJYQSWIV-ONAKXNSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-octyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-n-octyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2'-脱氧尿苷，3'，5'-环状单磷酸酯和中性环状三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  一系列5-烷基-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸酯（5-R-cdUMP's，R = Et，i-Pr，n-Pr，n-Bu，n-Pent，n-Hex，与5-烷基2'-脱氧尿苷（5-R-dUrd's本身）相比，制备并在培养系统中测试了n-Oct）作为抗肿瘤和抗病毒剂。仅5-Et-和5-n-Bu-cdUMP对鼠L1210和人淋巴母细胞Raji细胞表现出明显的细胞抑制活性（ID50范围：28-82微克/ mL）。5-Et-dUrd本身更具活性（ID50 = 1.6和2.9微克/ mL）。5-i-Pr-和5-n-Bu-dUrd处于非活性状态，但对于链长为五个碳或以上的基团，活性再次提高。5-Et-cdUMP和5-Et-dUrd对脱氧胸苷激酶缺陷型（TK-）L1210和Raji细胞的活性大大降低。在涉及TK细胞的情况下，5-Et-cdUMP显然不是相应5'-单磷酸的有效前药来源。在5-R-cdUMP中

  DOI：

  10.1021/jm00154a012