6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 | 73148-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Quinoxalinone, 6,7-dichloro-3-methyl-；6,7-dichloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 73148-15-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD22380698
• 分子量: 229.065
• InChiKey: ZBIPLAACWXHSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-3-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans

  摘要：

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01790-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  固相无痕合成喹喔啉类

  摘要：

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00297-5

文献信息

• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。
• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• Revisiting the Hinsberg Reaction: Facile and Expeditious Synthesis of 3-Substituted Quinoxalin-2(1H)-ones under Catalyst-Free Conditions in Water
  作者：Sabbavarapu Narayana Murthy、Bandaru Madhav、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900358

  日期：——

  Substituted benzene‐1,2‐diamine reacted with various α‐keto esters at 50° under mild conditions for 15 min using H2O as reaction medium, providing a variety of 3‐substituted quinoxalinone derivatives in excellent yields. The reaction was instantaneous, and products were isolated by simple filtration.

  以H 2 O为反应介质，取代的1,2-二胺与各种α-酮酯在50°下于温和的条件下反应15分钟，从而以优异的收率提供了各种3-取代的喹喔啉酮衍生物。该反应是瞬时的，并且通过简单过滤分离产物。
• Enantioselective, Visible Light Mediated Aza Paternò–Büchi Reactions of Quinoxalinones
  作者：Xinyao Li、Johannes Großkopf、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202013276

  日期：2021.2

  3‐Substituted quinoxalin‐2(1H)‐ones and various aryl‐substituted or tethered olefins underwent an enantioselective, inter‐ or intramolecular aza Paternò–Büchi reaction upon irradiation at λ=420 nm in the presence of a chiral sensitizer (10 mol %). For the intermolecular reaction with 1‐arylethenes as olefin components, the scope of the reaction was studied (14 examples, 50–99 % yield, 86–98 % ee).

  3-取代喹喔啉-2（1 H ^） -酮和各种芳基取代或束缚烯烃进行对映选择性，分子间或分子内照射时在氮杂帕特诺-比希反应λ = 420nm的在手性敏化剂的存在下（10摩尔％）。对于以1-炔烃为烯烃组分的分子间反应，研究了反应范围（14个实例，收率50-99％，ee 86-98％）。通过单晶X射线晶体学阐明了产品的绝对和相对构型。该反应建议通过三重态能量转移在亚胺底物与催化剂之间的氢键1：1配合物中发生。在初步实验中，研究了分子内环加成，产物氮杂环丁烷的连续反应以及喹喔啉酮的替代反应模式。
• Solid-Phase Traceless Synthesis of Selected Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. The Encore Technique for Directed Sorting of Modular Solid Support
  作者：Viktor Krchňák、Jennifer Smith、Josef Vágner

  DOI：10.1135/cccc20011078

  日期：——

  The acid lability of electron-rich N-benzylanilines has been exploited in a linker for the traceless solid-phase synthesis of benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, quinoxalinones and tetrahydroquinoxalines. The target compound precursors were assembled on a solid-phase support derivatized with either a benzylamine or a benzhydrylamine linker. Exposure to an acidic reagent caused cleavage of the C(benzyl)-N(aniline) bond, releasing the product with only a hydrogen atom on the descending nitrogen. The Encore technique for directed sorting on SynPhase Lanterns has been developed and applied to combinatorial synthesis of generic drug discovery libraries.

  电子富集的N-苯基苯胺的酸敏感性已被利用在无痕固相合成苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，喹啉酮和四氢喹啉的连接剂中。目标化合物的前体在固相支持物上组装，该支持物经过苯基胺或苯基亚胺连接剂衍生化。暴露于酸性试剂会导致C(苯基)-N(苯胺)键的断裂，释放仅带有一个氢原子的产物。Encore技术用于在SynPhase Lanterns上的定向分选已被开发并应用于通用药物发现库的组合合成。