2-chloro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide | 39576-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Chlor-3-methylchinoxalin-1,4-dioxid；2-chloro-3-methyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 39576-78-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: SLVAUYSNWCZVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(5-amino-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)pentanedioate 、 2-chloro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以34%的产率得到diethyl 2-(5-((3-methyl-1,4-dioxidequinoxalin-2-yl)amino)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-（喹喔啉-2-基氨基氨基苯并三唑基）戊二烯衍生物的合成作为潜在的抗叶酸剂

  摘要：

  抗叶酸剂对癌症，细菌和寄生虫感染（尤其是疟疾）等疾病的治疗计划产生重大影响。喹喔啉衍生物在体外显示具有抗癌活性，并能同时抑制二氢叶酸还原酶和胸苷酸合酶。在这里，我们决定将喹喔啉和喹喔啉1,4-二氧化物的化学性质与苯并三唑核的化学性质结合起来，以评估由此产生的生物学性质。制备了两个主要的新系列，包括60多种化合物。在第一个中，苯并三唑部分通过氮原子1、2或3连接到戊二酸取代基上，以模拟谷氨酸部分。在第二系列中，戊二酸被乙酸部分取代，以评估空间位阻的影响。在这里，我们描述了从市售二胺开始获得所有标题喹喔啉的多步化学过程。所选喹喔啉的经典氧化不成功，

  DOI：

  10.1002/jhet.2474
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 ammonium hydroxide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼酸与喹喔啉 1,4-二氧化物苄基硫基衍生物的近室温交叉偶联反应

  摘要：

  在铜介导的 Liebeskind-Srogl (LS) 与芳烃硼酸的交叉偶联反应中，在温和条件下测试了一种新的喹喔啉 1,4-二氧化物苄基硫烷基衍生物。这些对喹喔啉 1,4-二氧化物衍生物进行的首次有机金属交叉偶联反应为药物化学开辟了新的视角。它们还代表了第一次使用配备芳基 N-氧化物部分的亲电子试剂运行的 LS 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200433

文献信息

• Novel substituted quinoxaline 1,4-dioxides with in vitro antimycobacterial and anticandida activity
  作者：Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Mohammad E Rahbar Nikookar、Paolo Sanna、Leonardo Sechi、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01346-6

  日期：2002.5

  nylsulphonyl-chloro-quinoxaline 1,4-dioxides belonging to series 3-6 were synthesised and submitted to a preliminary in vitro evaluation for antimycobacterial, anticandida and antibacterial activities. Antitubercular screening showed a generally good activity of 3-methyl-2-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxides (3d,e,h-j) against Mycobacterium tuberculosis, and exhibited MIC between 0.39 and 0.78 microg

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。
• Synthesis of 2-(Quinoxalin-2-ylamino-benzotriazolyl) Pentanedioic Derivatives as Potential Anti-Folate Agents
  作者：I. Briguglio、S. Piras、P. Corona、M. A. Pirisi、L. Burrai、G. Boatto、E. Gavini、G. Rassu

  DOI：10.1002/jhet.2474

  日期：2016.11

  including more than 60 compounds, were prepared. In the first one, the benzotriazole moiety was linked through the nitrogen atoms 1, 2, or 3, to a glutaric acid substituent to simulate a glutamic moiety. In the second series, the glutaric acid was substituted with acetic acid moiety to evaluate the effects of steric hindrance. Here, we describe the multistep chemical processes to obtain all titled quinoxalines

  抗叶酸剂对癌症，细菌和寄生虫感染（尤其是疟疾）等疾病的治疗计划产生重大影响。喹喔啉衍生物在体外显示具有抗癌活性，并能同时抑制二氢叶酸还原酶和胸苷酸合酶。在这里，我们决定将喹喔啉和喹喔啉1,4-二氧化物的化学性质与苯并三唑核的化学性质结合起来，以评估由此产生的生物学性质。制备了两个主要的新系列，包括60多种化合物。在第一个中，苯并三唑部分通过氮原子1、2或3连接到戊二酸取代基上，以模拟谷氨酸部分。在第二系列中，戊二酸被乙酸部分取代，以评估空间位阻的影响。在这里，我们描述了从市售二胺开始获得所有标题喹喔啉的多步化学过程。所选喹喔啉的经典氧化不成功，
• Near Room Temperature Cross-Coupling Reactions of Arene Boronic Acids with a Quinoxaline 1,4-Dioxide Benzylsulfanyl Derivative
  作者：Samir Dahbi、Philippe Bisseret

  DOI：10.1002/ejoc.201200433

  日期：2012.7

  A new quinoxaline 1,4-dioxide benzylsulfanyl derivative was tested under mild conditions in copper-mediated Liebeskind–Srogl (LS) cross-coupling reactions with arene boronic acids. These first organometallic cross-coupling reactions performed on a quinoxaline 1,4-dioxide derivative open new perspectives in medicinal chemistry. They represent also the first LS cross-couplings run with an electrophile

  在铜介导的 Liebeskind-Srogl (LS) 与芳烃硼酸的交叉偶联反应中，在温和条件下测试了一种新的喹喔啉 1,4-二氧化物苄基硫烷基衍生物。这些对喹喔啉 1,4-二氧化物衍生物进行的首次有机金属交叉偶联反应为药物化学开辟了新的视角。它们还代表了第一次使用配备芳基 N-氧化物部分的亲电子试剂运行的 LS 交叉偶联。