2-Benzylamino-3-buten-1-ol | 50838-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylamino-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzylamino)but-3-en-1-ol
• CAS: 50838-63-6；53214-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KWCKHIUONGXJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylamino-3-buten-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N²-Benzyl-N²-(2-bromo-allyl)-N¹,N¹-diethyl-but-3-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  镍促进氨基溴代双烯的串联环化猝灭的非对映异构控制的吡咯烷合成

  摘要：

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10220-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl vinyl glycine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到2-Benzylamino-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化从乙烯基甘氨酸衍生物合成氮杂环

  摘要：

  使用钯催化反应作为关键步骤，描述了乙烯基甘氨酸衍生物向带有吡咯烷或异喹啉部分的氮杂环的有用转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88505-2

文献信息

• Stereoselectivity in intramolecular Diels-Alder reaction II: Influence of alkyl substituent on cyclization of azatrienes
  作者：A. Guy、M. Lemaire、Y. Graillot、M. Negre、J.P. Guette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96257-9

  日期：——

  Substitution of the allylic moiety of azatrienes by functionalized alkyl groups permits high chemical yields and stereoselectivity during I.M.D.A cyclization. Substituted hydroisoindoles, precursors for natural and pharmaceutical products were prepared with good yields and selectivity.

  氮杂三烯的烯丙基部分被官能化的烷基取代可以在IMDA环化过程中实现高化学收率和立体选择性。以良好的产率和选择性制备了取代的氢异吲哚，天然和药物产品的前体。
• Aminolead compounds as a new reagent for regioselective ring opening of epoxides
  作者：Jun-ichi Yamada、Masatoshi Yumoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80704-8

  日期：1989.1
• YAMADA, JUN-ICHI;YUMOTO, MASATOSHI;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4255-4258
  作者：YAMADA, JUN-ICHI、YUMOTO, MASATOSHI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• GUY, A.;LEMAIRE, M.;GRAILLOT, Y.;NEGRE, M.;GUETTE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2969-2972
  作者：GUY, A.、LEMAIRE, M.、GRAILLOT, Y.、NEGRE, M.、GUETTE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereocontrolled synthesis of pyrrolidines by nickel promoted tandem cyclization-quenching of aminobromodienes
  作者：Yolanda Cancho、Joan M. Martín、María Martínez、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10220-4

  日期：1998.2

  aminobromodienes has been extended to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines. By a judicious choice of substituents on the starting aminohalodiene, the diastereoselectivity of the process can be efficiently controlled. When a chiral auxiliary on the nitrogen atom is used, enantiomerically enriched pyrrolidines can be obtained after removal of the auxiliary.

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。