3,4,5-trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline | 32245-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 3.4.5-Trimethoxy-2'-nitrodiphenylamin；3,4,5-Trimethoxy-2'-nitrodiphenylamin
• CAS: 32245-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: JGNZMQYWZURCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d] imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219

文献信息

• 一类1，2-二芳基苯并咪唑衍生物的制备及其 应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109053584B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一类新型微管抑制剂一类1，2‑二芳基苯并咪唑衍生物的制备方法及其在抗肿瘤方面的应用。具有式I所示结构：
• Synthesis, anticancer activity and molecular docking studies on 1,2-diarylbenzimidazole analogues as anti-tubulin agents
  作者：Ya-Liang Zhang、Rong Yang、Lin-Ying Xia、Ruo-Jun Man、Yi-Chun Chu、Ai-Qin Jiang、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103219

  日期：2019.11

  showed the most potent inhibition of microtubule polymerization (IC50 = 8.47 μM). The binding ability of compound c24 to tubulin crystal was verified by molecular docking simulation experiment. Further studies on HepG2 and HeLa cells showed that compound c24 could cause mitotic arrest of tumor cells to G2/M phase then inducing apoptosis. To sum up, compound c24 is a promising microtubule assembly inhibitor

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。