Z-Lys(Z)-O^tBu | 144889-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys(Z)-O^tBu
• 英文别名: N2,N6-bis(benzyloxycarbonyl)lysine tert-butyl ester；Cbz-Lys(Cbz)-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 144889-39-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: YEXPGEUIMMAEOW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(Z)-O^tBu 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 、 叔丁醇 在 CLEA-Alcalase 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到Z-Lys(Z)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和肽的多功能选择性α-羧酸酯化酶

  摘要：

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083362

文献信息

• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基
• Improved efficiency and selectivity in peptide synthesis: Use of triethylsilane as a carbocation scavenger in deprotection of t-butyl esters and t-butoxycarbonyl-protected sites
  作者：Anita Mehta、Rabih Jaouhari、Timothy J. Benson、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79116-7

  日期：1992.9

  triethylsilane as a carbocation scavenger in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane leads to increased yields, decreased reaction times, simple work-up and improved selectivity for the deprotection of t-butyl ester and t-butoxycarbonyl sites in protected amino-acids and peptides in the presence of other acid-sensitive protecting groups such as the benzyloxycarbonyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。