((1S,4R,4aR,8aS)-5,9-dihydroxy-6,10-dioxo-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,9-diyl)bis(methylene) bis(4-methoxybenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,4R,4aR,8aS)-5,9-dihydroxy-6,10-dioxo-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,9-diyl)bis(methylene) bis(4-methoxybenzoate)
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7R,8R,9R)-6,9-dihydroxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxymethyl]-5,10-dioxo-9-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,11-dienyl]methyl 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₃₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 548.546
• InChiKey: XCRJVGNCJKACDP-UIKAAFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-5,9-dihydroxy-5,9-bis(hydroxymethyl)-1,4a,5,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-6,10(4H)-dione 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到((1S,4R,4aR,8aS)-5,9-dihydroxy-6,10-dioxo-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,9-diyl)bis(methylene) bis(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  高效合成（±）-大花青素和酰化类似物

  摘要：

  据报道，仅通过四个步骤就可以通过串联脱芳香环氧化/自发Diels-Alder环二聚反应高效地合成（±）-大花青素。合成途径允许核心结构的后期多样化，以使该抗胰腺癌有希望的药物的类似物容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01292