芬戈莫德己基杂质 | 1201794-93-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 芬戈莫德己基杂质
• 英文名称: 2-amino-2-(4-hexylphenethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: Des(octyl)hexyl fingolimod；2-amino-2-[2-(4-hexylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 1201794-93-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: RJIZHSCCANOPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-(4-hexylphenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46 %的产率得到芬戈莫德己基杂质
  参考文献：
  名称：

  心肌肌钙蛋白拮抗剂芬戈莫德衍生物的合成和生物物理表征

  摘要：

  钙与细丝中的心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 结合，触发心肌收缩。 cTnC (NcTnC) 的 N 叶在钙存在的情况下会发生构象变化，从而与心肌肌钙蛋白 I (cTnI SP ) 的开关区域相互作用，释放其对细丝结构的抑制作用。小分子芬戈莫德通过其带正电的尾部和 cTnI SP中带正电的残基之间的静电排斥来抑制 cTnC-cTnI SP相互作用，并充当收缩肌丝的钙脱敏剂。在这里，我们研究了芬戈莫德疏水头基的结构-活性关系，结果表明，增加烷基链长度会增加其对 NcTnC 的亲和力及其对 NcTnC-cTnI SP相互作用的抑制作用，而降低灵活性则完全消除了这些影响。引人注目的是，较长的衍生物对 cTnC 的钙亲和力没有影响，这表明它们可以作为更好的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00511

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Compositions Comprising Sphingosine 1 Phosphate (S1P) Receptor Modulators
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20170151195A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention relates to stable compositions comprising a sphingosine 1 phosphate (S1P) receptor modulator, suitable for use as a dosage form. The S1P receptor modulators are typically sphingosine analogues, such as 2-substituted 2-amino-propane-1,3-diol or 2-amino-propanol derivatives, e.g. a compound comprising a group of formula Y.
• Synthesis and Biophysical Characterization of Fingolimod Derivatives as Cardiac Troponin Antagonists
  作者：Laszlo Kondacs、Priyanka Parijat、Alexander J. A. Cobb、Thomas Kampourakis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00511

  日期：2024.3.14

  Calcium binding to cardiac troponin C (cTnC) in the thin filaments acts as a trigger for cardiac muscle contraction. The N-lobe of cTnC (NcTnC) undergoes a conformational change in the presence of calcium that allows for interaction with the switch region of cardiac troponin I (cTnISP), releasing its inhibitory effect on the thin filament structure. The small molecule fingolimod inhibits cTnC–cTnISP

  钙与细丝中的心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 结合，触发心肌收缩。 cTnC (NcTnC) 的 N 叶在钙存在的情况下会发生构象变化，从而与心肌肌钙蛋白 I (cTnI SP ) 的开关区域相互作用，释放其对细丝结构的抑制作用。小分子芬戈莫德通过其带正电的尾部和 cTnI SP中带正电的残基之间的静电排斥来抑制 cTnC-cTnI SP相互作用，并充当收缩肌丝的钙脱敏剂。在这里，我们研究了芬戈莫德疏水头基的结构-活性关系，结果表明，增加烷基链长度会增加其对 NcTnC 的亲和力及其对 NcTnC-cTnI SP相互作用的抑制作用，而降低灵活性则完全消除了这些影响。引人注目的是，较长的衍生物对 cTnC 的钙亲和力没有影响，这表明它们可以作为更好的抑制剂。