2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-diazo-butan | 3937-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-diazo-butan
• 英文别名: 4-diazo-1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-butane；(4Z)-4-diazo-1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutane
• CAS: 3937-92-6
• 化学式: C₄HF₇N₂
• 分子量: 210.054
• InChiKey: DCBRHQXBAYAXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-diazo-butan 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-bis-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro-propyl)-furazan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 131 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-diazo-butan
  参考文献：
  名称：

  使用无痕活化和导向基团来构建三氟甲基吡唑：硝基烯烃和三氟重氮乙烷的一锅法转化

  摘要：

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201700955

文献信息

• Fluoroalkyl-Substituted Diazomethanes and Their Application in a General Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Lucas Mertens、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201601707

  日期：2016.7.4

  A novel continuous‐flow approach for the synthesis of fluoroalkyl‐substituted diazomethanes has been developed. Utilizing a cheap, self‐made microreactor fluoroalkyl‐substituted amines were transformed into the corresponding diazomethanes using tert‐butyl nitrite and acetic acid as catalyst. These diazomethanes were employed in [2+3] cycloaddition reactions with olefins and alkynes, yielding valuable

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。
• Enantioselective Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted <i>syn</i>-Diamines by the Asymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Jiuling Li、Dan Zhang、Jianghui Chen、Chaoqun Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00972

  日期：2020.4.17

  We describe a facile strategy for building enantioenriched fluoroalkyl-substituted syn-diamines by the asymmetric gem-difunctionalization of 2,2,2-trifluorodiazoethane, which could be efficiently converted to a series of fluoroalkyl-substituted structures. The proposed key intermediate is an ammonium ylide generated from 2,2,2-trifluorodiazoethane, and its reactivity was further explored by DFT calculations

  我们描述了一种通过2,2,2-三氟重氮乙烷的不对称宝石-双官能化来构建对映体富集的氟烷基取代的顺式二胺的简便策略，它可以有效地转化为一系列氟烷基取代的结构。拟议的关键中间体是由2,2,2-三氟重氮乙烷生成的叶立铵，其反应性通过DFT计算得到了进一步探索。
• Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 137 - 141
  作者：Kissinger,L.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 366. Carbene chemistry. Part I. Reactions of fluoroalkyldiazo-compounds
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9640001881

  日期：——
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。