tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate | 1204656-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1204656-62-1
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₅
• 分子量: 429.641
• InChiKey: GKZJJBCAFIJDBJ-KNOXWWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate 、 溶剂黄146 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到(15S,16S)-Penaresidin A acetate
  参考文献：
  名称：

  由（E）-2-保护的氨基3,4-不饱和亚砜有效立体合成Penaresidin A。

  摘要：

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9022638
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]-3-triethylsilyloxyazetidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（E）-2-保护的氨基3,4-不饱和亚砜有效立体合成Penaresidin A。

  摘要：

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9022638

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Penaresidin A from (<i>E</i>)-2-Protected Amino-3,4-unsaturated Sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah

  DOI：10.1021/jo9022638

  日期：2010.2.5

  asymmetric synthesis of penaresidin A is disclosed. A β-protected amino-γ,δ-unsaturated sulfoxide was prepared by stereoselective addition of the lithio anion of (R)-methyl p-tolyl sulfoxide to an unsaturated sulfinylimine. The pendant sulfoxide group was used as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene regio- and stereoselectively to furnish a bromohydrin, which was employed as the key intermediate

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。