(+)-(2S,3S)-3-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1,1-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)cyclopentane | 913290-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1,1-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2S)-3,3-difluoro-2-(4-methoxyanilino)cyclopentyl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 913290-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₀BrF₂NO₃
• 分子量: 440.285
• InChiKey: VIORULTUOWZXQF-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1,1-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)cyclopentane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(+)-(2S,3S)-2-amino-3-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1,1-difluorocyclopentane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解的不对称合成氟化环状β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ol061892w
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenylimino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1,1-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解的不对称合成氟化环状β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ol061892w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acid Derivatives through Cross Metathesis
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Juan F. Sanz-Cervera、José Luis Aceña、Carlos del Pozo、Begoña Fernández、Ana Bartolomé、Amparo Asensio

  DOI：10.1021/ol061892w

  日期：2006.9.1

  The asymmetric synthesis of several fluorinated cis-2-aminocycloalkane carboxylic acids (cis-2-ACACs) with a cross metathesis (CM) reaction as the key step has been carried out, constituting the first time a metathesis protocol has been undertaken with fluorinated imidoyl chlorides. Subsequent chemoselective hydrogenation of the olefin moiety, Dieckmann condensation, and stereoselective reduction of

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。