3,3'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(chlorobenzene) | 1365658-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-Chloro-3-[1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethenyl]benzene；1-chloro-3-[1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethenyl]benzene
• CAS: 1365658-61-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂F₂
• 分子量: 285.12
• InChiKey: ODAWPNPXMJQQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate 、 3-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到3,3'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl tosylate with boronic acids: efficient synthesis of 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes

  摘要：

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与2当量硼酸在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下发生交叉偶联反应，高产率地生成了单偶联产物3和5。在此反应中，使用4当量硼酸在Pd(PPh3)2Cl2和Na2CO3的催化下，形成了对称双偶联产物4，产率较高。在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下，将3与2当量硼酸反应，高产率地得到了非对称双偶联产物4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.286

文献信息

• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。