6,8-二氯-4-羟基喹唑啉 | 6952-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,8-二氯-4-羟基喹唑啉
• 英文名称: 6,8-dichloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-Dichloro-3h-quinazolin-4-one；6,8-dichloro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 6952-11-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD03968048
• 分子量: 215.039
• InChiKey: HANVOKUBLRBUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯-4-羟基喹唑啉 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and insecticidal activity of 6,8-dichloro-quinazoline derivatives containing a sulfide substructure

  摘要：

  摘要：合成了一系列带有硫化物基团的6,8-二氯喹唑啉衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、IR和元素分析进行了表征。所有化合物均在体外对小菜蛾进行了杀虫活性测试。结果表明，合成的化合物具有良好的杀虫活性。其中，Vc、Vi、Vj、Vk和Vm的活性分别为75％、85％、80％、70％和63％。这些化合物可能有用作杀虫剂。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0540-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-二氯-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Chiang et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1956, vol. 22, p. 335,336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinazolonethiazoles as New Potential Conquerors towards <i>Pseudomonas Aeruginosa</i>
  作者：Jie Wang、Narsaiah Battini、Mohammad Fawad Ansari、Cheng‐He Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000627

  日期：2021.5

  synthesized as new potential antimicrobial agents by facile multi‐step procedure from o‐aminobenzoic acids and 2‐acetylthiazole. A series of biological evaluation showed that compound 7d was the most effective quinazolonethiazole with superior activity to reference drugs chloramphenicol and norfloxacin. This active molecule displayed unobvious bacterial resistance against P. aeruginosa, the low toxicity

  通过邻氨基苯甲酸和2-乙酰基噻唑的简便多步操作，设计并合成了新型喹唑隆噻唑作为新的潜在抗菌剂。一系列生物学评估表明，化合物7d是最有效的喹唑酮噻唑，其活性优于参考药物氯霉素和诺氟沙星。该活性分子对铜绿假单胞菌显示出明显的细菌抗性，对正常肝细胞的低毒性，合适的药代动力学和药物相似性。初步的生物相互作用表明，喹唑酮噻唑7d可能通过破坏膜的通透性而导致细菌死亡，同时通过整合到DNA中并与拓扑异构酶IV结合来阻止细菌生长。这些发现为喹唑酮噻唑作为抗药性病原体的新潜在药物的进一步开发提供了重要的背景。
• 喹唑酮噻唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110330487B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及喹唑酮噻唑化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，喹唑酮噻唑化合物如通式I‑IV所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• Identification of Unique Quinazolone Thiazoles as Novel Structural Scaffolds for Potential Gram-Negative Bacterial Conquerors
  作者：Jie Wang、Mohammad Fawad Ansari、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00334

  日期：2021.6.10

  thiazoles was identified as new structural scaffolds for potential antibacterial conquerors to tackle dreadful resistance. Some prepared compounds exhibited favorable bacteriostatic efficiencies on tested bacteria, and the most representative 5j featuring the 4-trifluoromethylphenyl group possessed superior performances against Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa to norfloxacin. Further studies

  一类喹唑酮噻唑被确定为潜在的抗菌征服者解决可怕耐药性的新结构支架。一些制备的化合物对受试细菌表现出良好的抑菌效率，其中最具代表性的具有 4-三氟甲基苯基的5j对大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有优于诺氟沙星的性能。进一步的研究表明，具有不可察觉的溶血作用的5j可能会阻碍细菌生物膜的形成并触发活性氧的产生，这可能导致出现低阻力。随后的平行探索发现，5j不仅破坏了外膜和内膜，导致细胞质内容物的泄漏，而且还通过抑制脱氢酶破坏了新陈代谢。同时，衍生物5j可以嵌入 DNA 中发挥强大的抗菌性能。此外，化合物5j与诺氟沙星联合对一些革兰氏阴性菌产生协同作用。这些发现表明，这种新型结构类型的喹唑酮噻唑在对抗革兰氏阴性细菌感染方面显示出治疗前景。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) Quinazolinone Derivatives
  作者：Yuanyuan Zhang、Guangmin Chen、Yabiao Weng、Renliang Li、Yuliang Wang、Yuzhong Wang

  DOI：10.2174/157018010791306498

  日期：2010.7.1

  A series of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolinone derivatives (8a-k) were designed and synthesized. Their anticoccidial activities were evaluated against Eimeria tenella in vivo. The results indicated that compounds 8a, 8b and 8e exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chickens diet with a dose of 18 mg/Kg.

  设计并合成了一系列 3-(2-(1-甲氧基萘-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉酮衍生物（8a-k）。评估了这些衍生物对十烷基艾美耳菌（Eimeria tenella）的体内抗球虫活性。结果表明，化合物 8a、8b 和 8e 在剂量为 18 mg/Kg 的鸡饲料中对天牛埃默氏菌具有抗球虫活性。
• Design, synthesis, and anticancer activities of sodium quinazolin‐4‐diselenide compounds
  作者：Yuchun Zhang、Pengpeng Niu、Quanwu Wen、Lin Sun、Weili Wang、Shengguang Xu、Gang Liu

  DOI：10.1002/jhet.3743

  日期：2020.1

  Substituted 4‐chloroquinazoline reacted with sodium diselenide to give novel sodium quinazoline‐4‐diselenide compounds. The reaction provides an efficient and facile approach to the synthesis of sodium quinazoline‐4‐diselenide compounds. Structures of title compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. MTT assay was adopted to show anticancer activities of the compounds.

  取代的4-氯喹唑啉与二硒化钠反应生成新颖的喹唑啉-4-二硒化钠化合物。该反应为合成喹唑啉-4-二硒化钠化合物提供了一种高效简便的方法。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确认标题化合物的结构。采用MTT测定法显示化合物的抗癌活性。化合物5a和5h对癌细胞系MDA-MB-435，MDA-MB-231，A549，SiHa和HeLa具有良好的活性。此外，5a对10μM以上相对细胞系表现出很好的抗癌作用 浓度与市售抗癌药奥沙利铂和吉非替尼相比。