3-((4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid | 347378-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-((4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-({4-[(2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]phenoxy}methyl)benzoic acid；3-[[4-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]phenoxy]methyl]benzoic acid
• CAS: 347378-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 366.33
• InChiKey: PVYUMZHLKSPHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-((4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白细胞经内皮迁移的新型抑制剂。

  摘要：

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103250

文献信息

• [EN] NOVEL BARBITURIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS LEUKOCYTE TRANSMIGRATION INHIBITORS AND FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE BARBITURIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSMIGRATION DE LEUCOCYTES, LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET DU CANCER
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2019043706A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are novel barbituric acid derivatives, their synthesis and use thereof in blocking leukocyte transmigration. The novel barbituric acid derivatives are useful for the treatment of disorders associated with leukocyte transmigration, such as for example inflammatory diseases and disorders, autoimmune diseases and disorders, and cancers.

  本文提供了新型巴比妥酸衍生物，它们的合成以及在阻断白细胞迁移中的用途。这些新型巴比妥酸衍生物可用于治疗与白细胞迁移相关的疾病，例如炎症性疾病和疾病、自身免疫疾病和疾病以及癌症。
• NOVEL BARBITURIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS LEUKOCYTE TRANSMIGRATION INHIBITORS AND FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER
  申请人：Bar Ilan University

  公开号：EP3676256A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• [EN] INHIBITORS OF EPSTEIN BARR VIRUS NUCLEAR ANTIGEN 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGENE NUCLEAIRE 1 DU VIRUS EPSTEIN-BARR
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2007002587A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The invention relates to a high throughput assay and methods for detecting inhibitors. The invention also relates to the inhibitors identified by the assay methods, and methods of using the inhibitors to treat and prevent disease.
  [FR] L'invention porte sur un dosage à haut débit et sur des procédés permettant de détecter des inhibiteurs. L'invention concerne également les inhibiteurs identifiés selon lesdits procédés, et des procédés d'utilisation des inhibiteurs dans le traitement et la prévention de maladies.
• Novel inhibitors of leukocyte transendothelial migration
  作者：Tamar Getter、Raanan Margalit、Shirin Kahremany、Laura Levy、Eliav Blum、Netaly Khazanov、Nimrod Y. Keshet-Levy、Tigist Y. Tamir、M. Ben Major、Ron Lahav、Sofia Zilber、Hanoch Senderowitz、Paul Bradfield、Beat A. Imhof、Evgenia Alpert、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103250

  日期：2019.11

  synthesized, and tested in vitro for their capacity to block the transendothelial migration of immune cells. One of the molecules, namely, methyl 4-((2-(tert-butyl)-6-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene) methyl) phenoxy) methyl) benzoate, (compound 12), completely blocked leukocyte transendothelial migration, without any toxic effects on immune or endothelial cells (IC50 = 2.4 µM). In vivo

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设