bis(2,4-difluorophenyl) disulfide | 876372-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-difluorophenyl) disulfide
• 英文别名: Bis(2,4-difluorophenyl)disulfide；1-[(2,4-difluorophenyl)disulfanyl]-2,4-difluorobenzene
• CAS: 876372-94-0
• 化学式: C₁₂H₆F₄S₂
• 分子量: 290.305
• InChiKey: JFKQABPXQJXKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-difluorophenyl) disulfide 在 potassium fluoride 、 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-difluorophenylsulfur chlorotetrafluoride
  参考文献：
  名称：

  使用氧化汞（II）-氟化氢介质作为氟化试剂增强制备五氟芳基和杂芳基硫。

  摘要：

  我们开发了一种改进的方法，以氧化汞-氟化氢和氧化汞-吡啶鎓聚氟化氢为氟化试剂，从四氟化氯中低温制备高产率的芳基和杂芳基五氟化硫。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109635
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硫酚 在 六甲基二硅氮烷 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以81 %的产率得到bis(2,4-difluorophenyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  硫醇与氧铵阳离子的化学选择性氧化

  摘要：

  已经研究了使用市售且环境友好的试剂博比特盐( 1 )氧化各种芳基和脂肪族硫醇。该反应以良好至优异的收率（71-99%）提供相应的二硫化物产物，并且可以在水、甲醇或乙腈溶剂中完成。此外，该过程具有高度化学选择性，可耐受传统的氧化不稳定基团，例如游离胺和醇。实验和计算相结合的研究表明，氧化是通过极性双电子过程发生的，同时通过弱 N-O 键的均裂，伴随着氧铵阳离子的意外脱氧，这与典型的基于自由基的硫醇偶联不同。这种氧化剂的异常消耗对于开发用于探测S中心自由基的新型氮氧自由基陷阱、涉及氮氧自由基/氧铵盐氧化还原对的新电化学或催化过程以及在生物系统中的应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01097

文献信息

• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。
• Metal Organic Framework 199- Catalyzed Domino Sulfur-Coupling and Transfer Reactions: The Direct Synthesis of Symmetric Diaryl Disulfides from Aryl Halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1007/s10562-016-1768-8

  日期：2016.8

  common methods including, FT-IR, XRD, EDX, SEM and then used as an efficient and recyclable catalyst for the direct synthesis of symmetric organic disulfides. A variety of symmetric diaryl disulfides with high chemoselectivity can be obtained by domino reaction of aryl halides (and tosylates) and potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2- thiolate, as the base and sulfur-transfer reagent, in the presence

  合成了一种高度多孔的金属有机骨架 Cu3 BTC2（铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸盐），称为 MOF-199，并通过常用方法进行表征，包括 FT-IR、XRD、EDX、SEM然后用作直接合成对称有机二硫化物的高效且可回收的催化剂。通过芳基卤化物（和甲苯磺酸盐）与作为碱和硫转移试剂的 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇钾的多米诺反应可以得到多种具有高化学选择性的对称二芳基二硫化物。 MOF-199.Graphical Abstract 的存在
• A novel copper-catalyzed, one-pot synthesis of symmetric organic disulfides from alkyl and aryl halides: potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.016

  日期：2012.12

  A new method is reported for the synthesis of symmetric diaryl and dialkyl disulfides from aryl and alkyl halides in the presence of copper using potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as the base, ligand, and sulfur-transfer reagent.

  据报道，有一种新方法可以在铜的存在下，以5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫代硫酸钾为碱，配体和硫磺为原料，由芳基和烷基卤合成对称的二芳基和二烷基二硫化物。转移试剂。
• Addition of ArSSAr to carbon–carbon multiple bonds using electrochemistry
  作者：Shunsuke Fujie、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.049

  日期：2010.4

  ArS(ArSSAr)+ (arylbis(arylthio)sulfonium ions), which were generated and accumulated by the electrochemical oxidation of diaryl disulfides (ArSSAr) in CH2Cl2 at −78 °C, reacted with alkenes to give the corresponding diarylthio-substituted compounds in a stereospecific manner in good yields, when the reaction was quenched with a soft nucleophile, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and triethylamine

  ArS（ArSSAr）+（芳基双（芳硫基）ulf离子）是通过在-78°C下于CH 2 Cl 2中对二芳基二硫化物（ArSSAr）进行电化学氧化而生成和积累的，与烯烃反应生成相应的二芳硫基取代当用柔软的亲核试剂（例如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和三乙胺）淬灭反应时，可以立体定向的方式以良好的收率得到化合物。已经提出了一种机制，该机制涉及初始形成epi离子，然后通过ArSSAr的攻击使环开环。还发生了ArS（ArSSAr）+与炔烃的反应，在相似条件下立体选择性地生成了1,2-二有机硫代取代的烯烃。
• An efficient, one-pot and CuCl-catalyzed route to the synthesis of symmetric organic disulfides via domino reactions of thioacetamide and aryl (alkyl) halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Maryam Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.3074

  日期：2013.12

  In this article, a simple, general and novel method for the synthesis of diaryl (dialkyl) disulfides from aryl (alkyl) halides is described. This is a convenient approach that involves the use of commercially available and inexpensive thioacetamide as a sulfur transfer reagent in the domino process for the synthesis of symmetric organic disulfides. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本文中，描述了一种由芳基（烷基）卤化物合成二芳基（二烷基）二硫化物的简单，通用和新颖的方法。这是一种方便的方法，涉及在多米诺骨牌工艺中使用市售廉价的硫代乙酰胺作为硫转移试剂，以合成对称的有机二硫化物。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.