2-phenylsulphonylbut-2-ene | 91787-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulphonylbut-2-ene
• 英文别名: 2-(Phenylsulfonyl)-but-2-en；But-2-en-2-ylsulfonylbenzene；but-2-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 91787-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: MOEOUHUWFRMXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulphonylbut-2-ene 、 碘甲烷 生成 [4-(benzenesulfonyl)-2,3,4-trimethylhex-5-en-2-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Generation of .alpha.-sulfonylvinyllithium reagents by the lithiation of vinylic sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01332a045
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲基硅基甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylsulphonylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基砜的反应

  摘要：

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/c39840000486

文献信息

• Selective C−S Bond Formation via Fe-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol901297s

  日期：2009.8.6

  In contrast to the formation of C−O and C−N bonds it was only recently that the selective C−S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish

  与C-O和C-N键的形成相反，只是最近才通过过渡金属络合物形成选择性C-S键进入了研究的中心。考虑到官能团中的硫原子可以具有不同的氧合水平，这对应于不同的化学性质和反应组合，这有点令人惊讶。在此，我们希望传达一种区域选择性的铁催化的烯丙基磺化方法，该方法可以制备各种手性芳基烯丙基砜，且产率高至优异。
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• Generation of .alpha.-sulfonylvinyllithium reagents by the lithiation of vinylic sulfones
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo01332a045

  日期：1979.8