2-allyloxy-3-(pyren-1-yloxymethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde | 1252934-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-allyloxy-3-(pyren-1-yloxymethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-prop-2-enoxy-3-(pyren-1-yloxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 1252934-31-8
• 化学式: C₃₁H₂₈O₃
• 分子量: 448.562
• InChiKey: VHGNXYZGJSNPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-3-(pyren-1-yloxymethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到3-(pyren-1-yloxymethyl)-5-tert-butylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸铵盐分子识别的异二位手性铀酰-Salen 受体

  摘要：

  设计并合成了一种新的含有两个芘基的异双位手性铀酰-salen 络合物，用于识别铵盐、四丁基铵 (TBA) 和四甲基铵 (TMA) 氨基酸。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高缔合常数和苯丙氨酸-TMA 的两种对映异构体之间的出色对映异构区分。T-ROESY NMR 实验证实了 TBA 和 TMA 阳离子与两个芘臂之间的阳离子-π 和 CH-π 相互作用，导致配合物的强稳定性。这是能够识别手性羧酸盐客体的铀酰受体的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000566
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-3-chloromethyl-5-tert-butylbenzaldehyde 、 1-羟基芘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2-allyloxy-3-(pyren-1-yloxymethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸铵盐分子识别的异二位手性铀酰-Salen 受体

  摘要：

  设计并合成了一种新的含有两个芘基的异双位手性铀酰-salen 络合物，用于识别铵盐、四丁基铵 (TBA) 和四甲基铵 (TMA) 氨基酸。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高缔合常数和苯丙氨酸-TMA 的两种对映异构体之间的出色对映异构区分。T-ROESY NMR 实验证实了 TBA 和 TMA 阳离子与两个芘臂之间的阳离子-π 和 CH-π 相互作用，导致配合物的强稳定性。这是能够识别手性羧酸盐客体的铀酰受体的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000566

文献信息

• Heteroditopic Chiral Uranyl-Salen Receptor for Molecular Recognition of Amino Acid Ammonium Salts
  作者：Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201000566

  日期：——

  A new heteroditopic chiral uranyl-salen complex incorporating two pyrenyl groups was designed and synthesized for the recognition of ammonium salts, tetrabutylammonium (TBA) and tetramethylammonium (TMA) amino acids. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host-guest complexes with high association constants and an excellent enantiomeric discrimination between the two enantiomers of phenylalanine-TMA

  设计并合成了一种新的含有两个芘基的异双位手性铀酰-salen 络合物，用于识别铵盐、四丁基铵 (TBA) 和四甲基铵 (TMA) 氨基酸。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高缔合常数和苯丙氨酸-TMA 的两种对映异构体之间的出色对映异构区分。T-ROESY NMR 实验证实了 TBA 和 TMA 阳离子与两个芘臂之间的阳离子-π 和 CH-π 相互作用，导致配合物的强稳定性。这是能够识别手性羧酸盐客体的铀酰受体的第一份报告。