6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione | 109272-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone；6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon；6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthracenedione
• CAS: 109272-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CUNGKVZXPQCWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 吡啶 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 9,10-diacetoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Ramanathan; Tilak; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 38, p. 161,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methylbenzoyl chloride 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ aluminum oxide 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 生成 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Complete reversal of regiochemistry in cyclic acylpalladation. Novel synthesis of quinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85084-4

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• [EN] YIELD-EFFICIENT PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGHLY PURE 2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION À FORT RENDEMENT DE 2-MÉTHYL-1,4-NAPHTOQUINONE D'UNE GRANDE PURETÉ ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2011085945A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention discloses a process for the production of 2-methyl-1,4-naphthoquinone and its bisulfite adducts, comprising the following steps: a) oxidizing 2-methyl-naphthalene (2-MNA) to achieve an organic phase containing 2-methyl-naphthoquinone (2-MNQ) and 6-methyl-naphthoquinone (6-MNQ); b) subjecting said organic phase to treatment with an aqueous solution of a bisulfite salt to extract preferentially the 6-MNQ isomer from the organic phase; c) separating said organic phase from the aqueous phase; d) subjecting the organic phase of process step c) to a second bisulfitation step with an aqueous solution of a bisulfite salt, resulting in an organic phase containing 2-MNA and trace amounts of 2-MNQ and an aqueous phase containing 2-MSB and trace amounts of 6-MSB; e) optionally removing interfering bisulfite ions from the aqueous phase of process step c); f) raising the pH of the aqueous phase from step c) or e) to higher than 8,5 in the presence of a solvent resulting in an organic phase containing 2-MNQ; g) combining the organic phase from step f) with the organic phase being treated in the process step d); h) recycling the organic phase from step d) back to step a) to be used as solvent for the oxidation reaction of 2-MNA.

  本发明公开了一种生产2-甲基-1,4-萘醌及其亚硫酸氢盐加合物的方法，包括以下步骤：a）氧化2-甲基萘（2-MNA）以获得含有2-甲基萘醌（2-MNQ）和6-甲基萘醌（6-MNQ）的有机相；b）将该有机相与亚硫酸盐的水溶液处理，以优先从有机相中提取6-MNQ异构体；c）将该有机相与水相分离；d）将步骤c）的有机相进行第二次亚硫酸化处理，使用亚硫酸盐的水溶液，得到含有2-MNA和微量2-MNQ的有机相和含有2-MSB和微量6-MSB的水相；e）可选地从步骤c）的水相中去除干扰性亚硫酸盐离子；f）在存在溶剂的情况下，将步骤c）或e）的水相pH值升高至大于8.5，得到含有2-MNQ的有机相；g）将步骤f）的有机相与步骤d）中正在处理的有机相结合；h）将步骤d）的有机相回收并回到步骤a）中，用作2-MNA的氧化反应溶剂。
• Dizent, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1371
  作者：Dizent

  DOI：——

  日期：——
• Compounds of the anthracene series and process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01821035A1

  公开（公告）日：1931-09-01
• Production of tetrahydroanthraquinones
  申请人：BUFFALO ELECTRO CHEM CO

  公开号：US02495229A1

  公开（公告）日：1950-01-24