6,8-二羟基-5-异丁酰基-9-异丙基-2,2,4,4-四甲基-4,9-二氢-1H-氧杂蒽-1,3(2H)-二酮 | 54247-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二羟基-5-异丁酰基-9-异丙基-2,2,4,4-四甲基-4,9-二氢-1H-氧杂蒽-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-5-isobutyryl-9-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-2H-xanthene-1,3(4H,9H)-dione
• 英文别名: myrtucommulone B；Myrtucommulon-B；6,8-dihydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-5-(2-methylpropanoyl)-9-propan-2-yl-9H-xanthene-1,3-dione
• CAS: 54247-23-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: AYAUOXWJIWVPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二羟基-5-异丁酰基-9-异丙基-2,2,4,4-四甲基-4,9-二氢-1H-氧杂蒽-1,3(2H)-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2″,5-dibromo-(+)-2
  参考文献：
  名称：

  天然肉豆蔻酮A的立体异构体组成

  摘要：

  从桃金娘（Myrtus communis）（桃金娘）分离的桃金娘烯酮A（MC A）（1）具有与合成MC A相同的抑制炎症和诱导细胞凋亡的药理活性，后者由三种立体异构体组成，即两种对映异构体和一种内消旋体。这引发了一个问题，即天然MC A是纯立体异构体还是立体异构体的混合物。天然MC A（1）以及五环衍生物4的比旋光度和电子圆二色性（ECD）数据显示，天然存在的MC A（1）由消旋体和内消旋体以1：1的比例组成。MC A的可能前体（1），nor-semimyrtucommulone（5），也从默特尔（默特尔）分离为外消旋体。使用实验和量子化学计算的ECD光谱的组合，确定1和5对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00358
• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 6,8-二羟基-5-异丁酰基-9-异丙基-2,2,4,4-四甲基-4,9-二氢-1H-氧杂蒽-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• Catalytic asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E
  作者：Min-Jing Cheng、Jia-Qing Cao、Xin-Yi Yang、Li-Ping Zhong、Li-Jun Hu、Xi Lu、Bao-Long Hou、Ya-Jian Hu、Ying Wang、Xue-Fu You、Lei Wang、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc04672c

  日期：——

  describe a concise catalytic approach to the first asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E. The syntheses proceed in only 5–7 steps from the readily available compound 11, without the need for protecting groups. Key features of the syntheses include a unique organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts-type Michael addition with high enantioselectivity

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。
• 抗菌药物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN108864011B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种抗菌药物的制备方法。该抗菌药物的制备方法通过以甲醇钠、上述化合物A以及碘甲烷为起始原料，再经过还原反应、迈克反应、脱水关环反应、氧化反应和水解开环反应，从而通过化学合成的方法制备得到结构式为的抗菌药物，以化学合成的方法制备得到该抗菌药物，增加该抗菌药物的来源，有利于其更加广泛的应用。
• Synthesis and biological evaluation of novel myrtucommulones and structural analogues that target mPGES-1 and 5-lipoxygenase
  作者：Katja Wiechmann、Hans Müller、Volker Huch、David Hartmann、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.001

  日期：2015.8

  The natural acylphloroglucinol myrtucommulone A (1) inhibits microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO), and induces apoptosis of cancer cells. Starting from 1 as lead, 28 analogues were synthesized following a straightforward modular strategy with high yielding convergent steps. Major structural variations concerned (I) replacement of the syncarpic acid moieties by dimedone

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基
• Stereoisomeric Composition of Natural Myrtucommulone A
  作者：Marcus Hans、Maël Charpentier、Volker Huch、Johann Jauch、Torsten Bruhn、Gerhard Bringmann、Dietmar Quandt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00358

  日期：2015.10.23

  Myrtucommulone A (MC A) (1), isolated from Myrtus communis (myrtle), shows the same pharmacological activity for inhibition of inflammation and induction of apoptosis as synthetic MC A, which consists of three stereoisomers, i.e., two enantiomers and one meso form. This led to the question of whether the natural MC A is a pure stereoisomer or a mixture of stereoisomers. The specific rotation and electronic

  从桃金娘（Myrtus communis）（桃金娘）分离的桃金娘烯酮A（MC A）（1）具有与合成MC A相同的抑制炎症和诱导细胞凋亡的药理活性，后者由三种立体异构体组成，即两种对映异构体和一种内消旋体。这引发了一个问题，即天然MC A是纯立体异构体还是立体异构体的混合物。天然MC A（1）以及五环衍生物4的比旋光度和电子圆二色性（ECD）数据显示，天然存在的MC A（1）由消旋体和内消旋体以1：1的比例组成。MC A的可能前体（1），nor-semimyrtucommulone（5），也从默特尔（默特尔）分离为外消旋体。使用实验和量子化学计算的ECD光谱的组合，确定1和5对映体的绝对构型。