4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl] benzaldehyde | 741252-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl] benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylmethyl)-benzaldehyde；4-Hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]benzaldehyde；4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 741252-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HXLMUIVDGBYDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl] benzaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有硝基氮氧化物取代酚酸酯配体的金属配合物提供新的磁交换相互作用途径 - 合成、结构、磁稀释研究和从头计算

  摘要：

  报道了七种新的具有螯合胺基团的硝酰基硝基氧取代酚盐的合成和磁性。用这些配体制备的铜 (II) 和镍 (II) 配合物在结构和磁性上都进行了表征，显示出金属和自由基配体之间通过酚氧的交换相互作用。通过将化合物嵌入聚（氯乙烯）薄膜中以抑制分子间交换相互作用来制备磁性稀释样品。该方法首次以定量方式用于分离自由基-金属系统中的分子内和分子间交换相互作用。DFT 计算进一步证实了实验确定的基态。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl] benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些巴比妥酸和1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的设计和合成：一种潜在的PARP1抑制剂的非经典支架。

  摘要：

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104198

文献信息

• Design and synthesis of some barbituric and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives: A non-classical scaffold for potential PARP1 inhibitors
  作者：Essam Eldin A. Osman、Noura S. Hanafy、Riham F. George、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104198

  日期：2020.11

  Six series based on barbituric acid 5a-e, 10a-d; thiobarbituric acid 6a-e, 11a-d and 1,3-dimethylbarbituric acid 7a-e, 12a-d were prepared and screened for their in vitro PARP1 inhibition. They revealed promising inhibition at nanomolar level especially compounds 5c, 7b, 7d and 7e (IC50 = 30.51, 41.60, 41.53 and 36.33 nM) with higher potency than olaparib (IC50 = 43.59 nM). Moreover, compounds 5b,

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4
• Design and synthesis of some new 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines as multi tyrosine kinase inhibitors
  作者：Ahmed K.B.A.W. Farouk、Heba Abdelrasheed Allam、Essam Rashwan、Riham F. George、Safinaz E-S. Abbas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106099

  日期：2022.11

  The present study involves design and synthesis of five series of 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines 9a-l, 11a-e, 13a-c, 14a-f and 15a-e. Candidates 9a-l and 11a-e were evaluated for their EGFR and HER2 inhibitory activity compared to Lapatinib. Compounds 9b, 9d, 9f, 11b and 11c were further screened for their in vitro cytotoxicity against two human breast cancer cell lines: AU-565

  本研究涉及设计和合成五个系列的 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-取代的喹唑啉9a-l、11a-e、13a-c、14a-f和15a-e。与拉帕替尼相比，评估了候选者9a-l和11a-e的 EGFR 和 HER2 抑制活性。除了正常乳腺细胞系MCF10A之外，化合物9b、9d、9f、11b和11c针对两种人乳腺癌细胞系：AU-565和MDA-MB-231进一步筛选了它们的体外细胞毒性。化合物9d显示相对于拉帕替尼(IC 50 = 0.48 µM)对 AU-565 细胞系 (IC 50  = 1.54 µM)具有显着的细胞毒性功效 ，而化合物9d和11c对 MDA-MB-231 显示出优异的细胞毒性 (IC 50  = 2.67和 1.75 µM）与拉帕替尼（IC 50  = 9.29 µM）相比。此外，与索拉非尼相比，测试了化合物13a-c、13a-c、14a-f和15a-e的
• WO2007/51314
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new chitosan biopolymer derivative as metal-complexing agent: synthesis, characterization, and metal(II) ion adsorption studies
  作者：K.R. Krishnapriya、M. Kandaswamy

  DOI：10.1016/j.carres.2010.06.005

  日期：2010.9

  In this study, a new chitosan biopolymer derivative (CTSL) has been synthesized by anchoring a new vanillin-based complexing agent or ligand, namely 4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl] benzaldehyde, (L) with chitosan (CTS) by means of condensation. The new material was characterized by elemental (CHN), spectral (FTIR and solid state C-13 NMR), thermal (TG-DTA and DSC), structural (powder XRD), and morphological (SEM) analyses. The CTSL was employed to study the equilibrium adsorption of various metal ions, namely, Mn(II), Fe(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), Cd(II), and Pb(II), as functions of pH of the solutions. Its kinetics of adsorption was evaluated utilizing the pseudo first order and pseudo second order equation models and the equilibrium data were analyzed by Langmuir isotherm model. The CTSL shows good adsorption capacity for metal ions studied in the order Cu(II) > Ni(II) > Cd(II) >= Co >= Mn(II) > Fe(II) > Pb(II) in all studied pH ranges due to the presence of many coordinating moieties present in it. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel furan, furo[2,3-d]pyrimidine and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Menna M.A. Abd El-Mageed、Amal A.M. Eissa、Awatef El-Said Farag、Essam Eldin A. Osman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105336

  日期：2021.11

  Novel furan 6a-c, furo[2,3-d]pyrimidine 7a-f, 9, 10a-f, 12a,b, 14a-d and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 8a-f derivatives were designed based on their structural similarity to a previously described oxazole VEGFR-2 back pocket binding fragment. The designed compounds were synthesized and screened for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity where they exhibited good to moderate nanomolar

  新颖呋喃6A-C ，呋喃并[2,3- d ]嘧啶7A-F ，9，图10A-F ，图12A，B，14A-d和呋喃并[3,2- ë ] [1,2,4]三唑并[ 1,5 - c ]嘧啶8a-f衍生物是基于它们与先前描述的恶唑VEGFR-2后袋结合片段的结构相似性而设计的。合成并筛选设计的化合物的体外VEGFR-2 抑制活性，其中它们表现出良好到中等的纳摩尔抑制，并具有提高的配体效率。8b和10c (IC 50= 38.72 ± 1.7 和 41.40 ± 1.8 nM）与索拉非尼等效，6a、6c、7f、8a、8c、10b、10f、12b、14c和14d显示出良好的活性（IC 50 = 483M）。进一步评估了呋喃三唑并嘧啶8a-c和呋喃嘧啶衍生物10c对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的体外抗增殖活性，其中8b显示出比索拉非尼更高的效力并导致细胞周期停滞在 G2/M 期，而8c显示出良好的抗增殖作用G1