(1S,5R,6S,7R)-3-Benzyl-6,7-bis-methoxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 197387-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6S,7R)-3-Benzyl-6,7-bis-methoxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,5R,6S,7R)-3-benzyl-6,7-bis(methoxymethyl)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 197387-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: HZHVPHJDKBUYBY-ZYGGUILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-3-Benzyl-6,7-bis-methoxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal s-BuLi*(-)-sparteine 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-Hydroxy-4,5-bis-methoxymethyl-2,3,4,5-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Induced Ring Opening of Aza- and Thiaoxa[3.2.1] and -[3.3.1]bicycles as an Enantioselective Approach to Azepines, Thiepines, and Thiocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971474s
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S,7R)-3-Benzyl-6,7-bis-methoxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Polymer backbone disassembly: polymerisable templates and vanishing supports in high loading parallel synthesis

  摘要：

  在N-烷基-3-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6,7-二甲醇衍生物库的合成中，通过环开环复分解聚合，使用Cl2(Cy3P)2RuCHPh，选择性烷基化，臭氧分解聚合物主链和还原性烷基化，制备了7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二甲醇衍生物，通过聚合物中间体的差异溶解度促进了纯化。

  DOI：

  10.1039/a806331a

文献信息

• Base-Induced Ring Opening of Aza- and Thiaoxa[3.2.1] and -[3.3.1]bicycles as an Enantioselective Approach to Azepines, Thiepines, and Thiocines
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion、Michael Sampat

  DOI：10.1021/jo971474s

  日期：1997.10.1
• Polymer backbone disassembly: polymerisable templates and vanishing supports in high loading parallel synthesis
  作者：Christopher P. Ball、Anthony G. M. Barrett、Lydie F. Poitout、Marie L. Smith、Zoë E. Thorn

  DOI：10.1039/a806331a

  日期：——

  In the synthesis of a library of N-alkyl-3-aza-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dimethanol derivatives, prepared from an 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dimethanol derivative via ring opening metathesis polymerisation using Cl2(Cy3P)2RuCHPh, selective alkylation, ozonolytic scission of the polymer backbone and reductive alkylation, purification was facilitated by the differential solubility of the polymer intermediates.

  在N-烷基-3-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6,7-二甲醇衍生物库的合成中，通过环开环复分解聚合，使用Cl2(Cy3P)2RuCHPh，选择性烷基化，臭氧分解聚合物主链和还原性烷基化，制备了7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二甲醇衍生物，通过聚合物中间体的差异溶解度促进了纯化。