isoquinolin-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 497058-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Isoquinolin-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 497058-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: ITQJGYWSWDTLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 蒽酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isoquinolin-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在环境空气下使用α-酮酸对缺电子喹啉进行可见光介导的无金属脱羧酰化

  摘要：

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132749

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。