2-methyl-N-phenylbut-2-enamide | 81896-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 81896-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BCVXHHQGEYVARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenylbut-2-enamide 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₈H₄₄FeIrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(S)-N-(2-methylbutanoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  酰胺的α-手性中心的高对映建设通过α的铱催化加氢，β -不饱和酰胺

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900080
• 作为产物：
  描述：

  tigloyl chloride 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
  作者：Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201916305

  日期：2020.5.25

  products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。
• Palladium-catalysed hydroamidocarbonylation of 1,3-dienes
  作者：Haoquan Li、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c6cc03017c

  日期：——

  Herein, we report our recent result on the development of selective catalytic method towards the synthesis of [small beta],[gamma]-unsaturated imides via Pd-catalysed hydroamidocarbonylation of conjugated dienes. To note, this reaction proceeds...

  在此，我们报告了关于选择性催化方法的发展的最新结果，该选择性催化方法通过共轭二烯的Pd催化的加氢氨基羰基化合成小的β，γ-不饱和酰亚胺。请注意，此反应正在进行中...
• Iron‐Catalyzed Highly Enantioselective <i>cis</i> ‐Dihydroxylation of Trisubstituted Alkenes with Aqueous H ₂ O ₂
  作者：Jinhu Wei、Liangliang Wu、Hai‐Xu Wang、Xiting Zhang、Chun‐Wai Tse、Cong‐Ying Zhou、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202002866

  日期：2020.9.14

  cis‐dihydroxylation of trisubstituted alkenes are scarce. The iron(II) complex cis‐α‐[FeII(2‐Me2‐BQPN)(OTf)2], which bears a tetradentate N4 ligand (Me2‐BQPN=(R,R)‐N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methylquinolin‐8‐yl)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine), was prepared and characterized. With this complex as the catalyst, a broad range of trisubstituted electron‐deficient alkenes were efficiently oxidized to chiral

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。
• POLYMERIZATION CATALYST, NOVEL TRANSITION METAL COMPOUND, AND POLYMERIZATION METHOD AND COPOLYMER USING THEM
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1092729A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  This invention relates to polymerization catalysts for unsaturated monomers which are represented by the following general formula [1]:         MR1kR2mR3nQh     [1] wherein R1 is selected from ligands having at least one nitrogen, sulfur, phosphorus or oxygen atom; R2 is selected from ligands comprising cyclic hydrocarbons having π-electrons, and R1 and R2 may be crosslinked with each other; R3 is selected from ligands comprising a hydrogen atom, alkyl groups, aryl groups, silicon-containing alkyl groups and silicon-containing aryl groups; M is a metal selected from the metals of group III of the periodic table; Q is selected from halogen atoms and electron-donating ligands, where Q may be the same or different if h is more than one; k is an integer of 1 to 4; and m, n and h are each 0 or an integer of 1 to 4.

  本发明涉及不饱和单体的聚合催化剂，其通式如下[1]： MR1kR2mR3nQh [1]. 其中R1选自至少有一个氮、硫、磷或氧原子的配体；R2选自由有π电子的环烃组成的配体，R1和R2可相互交联；R3选自由氢原子、烷基、芳基、含硅烷基和含硅芳基组成的配体；M 是选自元素周期表第 III 族金属的金属；Q 是选自卤素原子和电子捐赠配体的配体，其中如果 h 多于一个，Q 可以相同或不同；k 是 1 至 4 的整数；m、n 和 h 各为 0 或 1 至 4 的整数。
• [DE] EXPANDIERBARE STYROLPOLYMERISATE MIT HOHER WÄRMEFORMBESTÄNDIGKEIT<br/>[EN] EXPANDABLE STYRENE POLYMERS WITH HIGH HEAT-FORMING RESISTANCE<br/>[FR] POLYMERISATS DE STYRENE EXPANSIBLES, A HAUTE RESISTANCE A LA DEFORMATION A CHAUD
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024561A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Expandierbare Styrolpolymerisate, enthaltend a) 0 bis 90 Gew.-% eines von b) unterschiedlichen Styrolpolymerisats oder Styrolcopolymerisats mit mindestens 50 Gew.-% einpolymerisiertem Styrol, b) 10 bis 100 Gew.-% eines Styrol/Methacrylamid-Copolymerisats, das zu 0,5 bis 50 Gew.-% aus mindestens einem einpolymerisierten N-substituierten Methacrylamid der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1- bis C15-Alkyl, C6- bis C16-Cycloalkyl oder C6- bis C20-Aryl bedeuten, wobei im Falle von Substituenten R1 und R2 mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen mindestens 2 Kohlenstoffatome über Heteroatome verknüpft sein können, besteht, und c) 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Summe von a) und b), eines aliphatischen C3- bis C9-Kohlenwasserstoffs und/oder Kohlendioxid als Treibmittel.(EN) Expandable styrene polymers containing a) 0 to 90 % wt. of a styrene polymer different from b) or a styrene copolymer with at least 50 % wt. monopolymerised styrene, b) 10 to 100 % wt. of a styrene/methacrylamide copolymer consisting to the extent of 0.5 to 50 % wt. of at least one monopolymerised N-substituted methacrylamide of general formula (I) in which R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, C1 to C15 alkyl, C6 to C16 cycloalkyl or C6 to C20 aryl, and in the case of constitutents R1 and R2 with at least 2 carbon atoms, at least 2 carbon atoms may be cross-linked via hetero atoms, and c) 1 to 15 % wt., related to the sum of a) and b), or an aliphatic C3 to C9 hydrocarbon and/or carbon dioxide as the foaming agent.(FR) Polymérisats de styrène expansibles, contenant a) 0 à 90 % en poids d'un polymérisat de styrene différent de b) ou d'un copolymérisat de styrène renfermant au moins 50 % en poids de styrène monopolymère, b) 10 à 100 % en poids d'un copolymérisat de styrène/méthacrylamide constitué par 0,5 à 50 % en poids d'au moins un méthacrylamide monopolymère N-substitué, de formule générale (I), dans laquelle R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un hydrogène, un alkyle C1 à C15, cycloalkyle C6 à C16 ou aryle C6 à C20, étant entendu que dans le cas où les substituants R1 et R2 présentent au moins 2 atomes de carbone, au moins 2 atomes de carbone peuvent être reliés par l'intermédiaire d'hétéroatomes, et c) 1 à 15 % en poids, par rapport à la somme a) et b), d'un hydrocarbure aliphatique C3 à C9 et/ou de dioxyde de carbone comme agent d'expansion.

  可膨胀的Styrol热塑性聚合物，含有) a) 0至90重量百分比的不同于b)或与其组分含有至少50重量百分比的单体化Styrol； b) 10至100重量百分比的Styrene/Methacrylamid共聚物，其中含有0.5至50重量百分比的至少一个单体化的N-取代甲丙烯的共聚物，其中甲丙烯的结构通式为(I)，其中R1和R2可以相同或不同，分别为氢、C1至C15的烷基、C6至C16的环烷基或C6至C20的 ary，除在R1和R2至少含有2个碳原子的情况下，R1和R2至少有2个碳原子通过 Heteroatome 联结。 c) 1至15重量百分比，相对于a)和b)的总重量，为丙烯至非烷的不饱和代烷烃或/或二氧化碳作为发泡助剂。(EN)可膨胀的 styrene聚合物，含有) a) 0至90重量百分比的单体化 styrene聚合物，(b)或与之不同的 styrene或与之不同的 copolymerisates含有至少50重量百分比的单体化 styrene， b) 10至100重量百分比的 styrene/methacrylamide copolymer，其中含有0.5至50重量百分比的至少一个单体化的 N-取代甲丙烯的分部甲丙烯的聚合物，其中分部甲丙烯被其一般式(I)表示，其中R1和R2可以相同或不同，分别为氢、C1至C15的烷基、C6至C16的环烷基或 C6至C20的 ary，且在 R1和R2至少含有至少2个 转原子的情况下，最少至少2个碳原子以 Heteroatoms 结合， c) 1至15重量百分比，相对于a)和b)的总重量，为丙烯至非烷的不饱和代烷烃或/或二氧化碳作为发泡助剂。(FR)可膨胀的Styrene聚合物，含有) a) 0至90重量百分比的单独的不同Styrene聚合物， b) 10至100重量百分比的Styrene/ methacrylamide copolymer，其中含有0.5至50重量百分比的至少一个单独的 N-取代甲丙烯的单体聚合物，其通式为(I)，其中R1和R2可以相同或不同，代表氢、C1至C15的烷基、C6至C16的环烷基或C6至C20的 ary，理解为R1和R2至少含有两个碳原子时，至少有2个碳原子以 Heteroatoms 结合，以及 c) 1至15重量百分比，相对于a)和b)的总重量，为丙烯至非烷的不饱和代烷烃和/或二氧化碳作为发泡助剂。