(5RS)-5-<(Azidocarbonyloxy)methyl>oxol-2(5H)-on | 109898-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5RS)-5-<(Azidocarbonyloxy)methyl>oxol-2(5H)-on
• 英文别名: (5-oxo-2H-furan-2-yl)methyl N-diazocarbamate
• CAS: 109898-94-4
• 化学式: C₆H₅N₃O₄
• 分子量: 183.123
• InChiKey: DNLYEALASOVNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS)-5-<(Azidocarbonyloxy)methyl>oxol-2(5H)-on 在 sodium azide 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1RS,6SR,9SR)-9-Amino-2-aza-4,7-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3,8-dion-hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  合成冯racemischenAminozuckersäure-lactonen：低聚木糖- UND来苏-2,3-二乙酰-5- acetoxypentan -4-奥利德UND -2,3,5- Triacetylaminopentan -4-奥利德

  摘要：

  外消旋氨基糖内酯的合成：xylo-和lyxo -2,3-二乙酰氨基-5-乙酰氧基戊丹-4-油化物和-2,3,5-三乙酰基氨基戊烷-4-油化物

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690617
• 作为产物：
  描述：

  (5RS)-5-<(Chlorcarbonyloxy)methyl>oxol-2(5H)-on 在 三(2-氯乙基)胺 、 (C₆H₁₁)2NH₂N₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(5RS)-5-<(Azidocarbonyloxy)methyl>oxol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  合成冯racemischenAminozuckersäure-lactonen：低聚木糖- UND来苏-2,3-二乙酰-5- acetoxypentan -4-奥利德UND -2,3,5- Triacetylaminopentan -4-奥利德

  摘要：

  外消旋氨基糖内酯的合成：xylo-和lyxo -2,3-二乙酰氨基-5-乙酰氧基戊丹-4-油化物和-2,3,5-三乙酰基氨基戊烷-4-油化物

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690617

文献信息

• Synthese von racemischen Aminozuckersäure-lactonen:<i>xylo</i>- und<i>lyxo</i>-2,3-Diacetylamino-5-acetoxypentan-4-olid und -2,3,5-Triacetylaminopentan-4-olid
  作者：Markus Egli、Andre S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690617

  日期：1986.9.10

  Synthesis of Racemic Aminosugar Lactones: xylo- and lyxo-2,3-Diacetylamino-5-acetoxypentan-4-olide and -2,3,5-Triacetylaminopentan-4-olide

  外消旋氨基糖内酯的合成：xylo-和lyxo -2,3-二乙酰氨基-5-乙酰氧基戊丹-4-油化物和-2,3,5-三乙酰基氨基戊烷-4-油化物