Pyridine-2-carboxylic acid (3,5-dimethyl-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyridine-2-carboxylic acid (3,5-dimethyl-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UIMFXMRZPJGDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 Pyridine-2-carboxylic acid (3,5-dimethyl-phenyl)-amide 在 过氧乙酸 、 碘苯 、 platinum(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(4-(methoxy-d3)-3,5-dimethylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铂（II）通过配位活化策略催化芳基胺的选择性对CH烷氧基化

  摘要：

  已经报道了通过配位活化策略将烷氧基选择性地安装在芳胺的对位上的高效方法。各种基材都是兼容的，从而以良好至极好的产量提供了相应的产品。该策略为合成不对称芳基醚提供了一种高效实用的解决方案。建议使用自由基途径机制进行转化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02942c
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰胺 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到Pyridine-2-carboxylic acid (3,5-dimethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  在乙二胺存在下铜催化芳基碘与苯甲酰胺或氮杂环的 N-芳基化

  摘要：

  在乙二胺（10 mol％）作为配体和K 3 PO 4 或Cs 2 CO 3 作为碱存在下，用催化CuI（10 mol％）进行铜催化的苯甲酰胺或氮杂环的N-芳基化条件温和。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20457

文献信息

• Solid-supported Pt-catalyzed remote C-H etherification of arylamines: A simple and practical approach for the synthesis of aromatic ethers
  作者：Junfen Han、Guodong Wang、Jian Sun、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Furong Li、Chengcai Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105722

  日期：2019.9

  A simple and practical approach for a direct remote C-H etherification of arylamines with alcohol is developed herein by using a solid-supported Pt catalyst, hence providing a valuable method for the synthesis of aromatic ethers. The catalyst can easily be recovered from the reaction mixture and reused for six times without apparent loss of activity. Control experiments suggest that a radical pathway

  本文通过使用固体负载的Pt催化剂开发了一种简单实用的方法，用于将芳基胺与醇直接进行远程CH醚化反应，从而为合成芳族醚提供了一种有价值的方法。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用六次而不会明显失去活性。对照实验表明，自由基途径参与了这种转化。
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• Bis( <i>N</i> ‐picolinamido)cobalt(II) Complexes Display Antifungal Activity toward <i>Candida albicans</i> and <i>Aspergillus fumigatus</i>
  作者：Laura H. D. Ghandhi、Stefan Bidula、Christopher M. Pask、Rianne M. Lord、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/cmdc.202100159

  日期：2021.10.15

  Bis(N-picolinamide)cobalt(II) complexes containing trans isothiocyanate ligands are reported to have significantly enhanced activity toward fungal species, when compared the cis complexes. They display >80 % growth inhibition of fungal strains and no reported toxicity toward bacterial species or mammalian cells.

  据报道，与顺式配合物相比，含有反式异硫氰酸酯配体的双（N-吡啶甲酰胺）钴（II）配合物对真菌物种具有显着增强的活性。它们对真菌菌株的生长抑制超过 80%，并且没有报道对细菌物种或哺乳动物细胞具有毒性。
• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。