N-(3-chloro-2-methylphenyl)-3-cyanobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-methylphenyl)-3-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: CKSIIYWAEXTCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 、 N-(3-氯-2-甲基苯基)3-硼苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-(3-chloro-2-methylphenyl)-3-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验和数据分析实现芳基硼酸 Pd 催化氰化的开发和分子理解

  摘要：

  一种在钯催化下芳基硼酸氰化反应的合成方法，使用稳定且无毒的N-氰基琥珀酰亚胺已被开发。高通量实验促进了 90 种不同配体的筛选，由此产生的统计数据分析表明，配体 σ-捐赠、π-酸度和空间位阻是控制产量的关键驱动因素。在分析之前进行了三个配体组的分类——单膦、双膦和杂项。对于单膦，强 σ 供体、弱 π 接受配体和灵活的侧基取代基的反应产率增加。对于双膦，产率主要与配体不稳定性相关。研究了设计反应对更广泛底物范围的适用性，显示出良好的官能团耐受性，特别是对带有吸电子取代基的硼酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100200

文献信息

• Development and Molecular Understanding of a Pd‐Catalyzed Cyanation of Aryl Boronic Acids Enabled by High‐Throughput Experimentation and Data Analysis
  作者：Jordan De Jesus Silva、Niccolò Bartalucci、Benson Jelier、Samantha Grosslight、Tobias Gensch、Claas Schünemann、Bernd Müller、Paul C. J. Kamer、Christophe Copéret、Matthew S. Sigman、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.202100200

  日期：2021.12

  A synthetic method for the palladium-catalyzed cyanation of aryl boronic acids using bench stable and non-toxic N-cyanosuccinimide has been developed. High-throughput experimentation facilitated the screen of 90 different ligands and the resultant statistical data analysis identified that ligand σ-donation, π-acidity and sterics are key drivers that govern yield. Categorization into three ligand groups

  一种在钯催化下芳基硼酸氰化反应的合成方法，使用稳定且无毒的N-氰基琥珀酰亚胺已被开发。高通量实验促进了 90 种不同配体的筛选，由此产生的统计数据分析表明，配体 σ-捐赠、π-酸度和空间位阻是控制产量的关键驱动因素。在分析之前进行了三个配体组的分类——单膦、双膦和杂项。对于单膦，强 σ 供体、弱 π 接受配体和灵活的侧基取代基的反应产率增加。对于双膦，产率主要与配体不稳定性相关。研究了设计反应对更广泛底物范围的适用性，显示出良好的官能团耐受性，特别是对带有吸电子取代基的硼酸。