phenyl vinyl selenoxide | 66030-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl vinyl selenoxide
• 英文别名: Benzene, (ethenylseleninyl)-；ethenylseleninylbenzene
• CAS: 66030-49-7
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: NEIWGWZZXLQYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl vinyl selenoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methyl-5-phenyl-2-phenylseleninylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. Formation of acetylenes and allenes by syn elimination of vinyl selenoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a072
• 作为产物：
  描述：

  vinyl phenyl selenide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl vinyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯亚硒酸酯和乙烯酮通过3,3-σ重排反应

  摘要：

  几种亚硒酸乙烯酯与氯氰基-乙烯酮的反应使烯醇氧基氧硒鎓物质进行3,3-σ重排，生成硒取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96660-7

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Jujuyane
  作者：Sanghyeon Lee、Byung-Gyu Kim、Sujeong Geum、Jiheon Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01391

  日期：2021.6.18

  The first total synthesis of (±)-jujuyane, a cyclooctanoid natural product, was accomplished from a (5 + 3) dimerization product of oxidopyrylium ylide that forms the cyclooctanoid core structure along with inherited stereochemical bias. Selective functional group modifications of the highly oxygenated dimeric structure, followed by the tactical functional group manipulation around the eight-membered

  (±)-jujuyane 是一种环辛烷类天然产物，它的第一个全合成是由氧化吡喃叶立德的 (5 + 3) 二聚产物完成的，该产物形成环辛烷类核心结构以及继承的立体化学偏差。高度氧化的二聚体结构的选择性官能团修饰，然后是围绕八元碳环核心的战术官能团操作，使 (±)-jujuyane 的全合成成为可能，这将为未来氧化吡啶鎓二聚体在天然产物全合成。
• A three-component [3 + 2]-cycloaddition/elimination cascade for the synthesis of spirooxindole-pyrrolizines
  作者：Martina Palomba、Emanuela De Monte、Andrea Mambrini、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1039/d0ob02321c

  日期：——

  A three-component synthesis of novel spirooxindole-tetrahydropyrrolizines from secondary α-aminoacids, isatins and vinyl selenones has been disclosed. Products were formed in good yields and high diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides followed by spontaneous elimination of benzeneseleninic acid. Good regioselectivities with aryl substituted vinyl selenones

  已经公开了由仲α-氨基酸，靛红和乙烯基硒酮三组分合成新型螺氧杂吲哚-四氢吡咯嗪。通过1,3-偶极环加成原位生成的甲亚胺基化物，然后自发消除苯硒酸，可以高收率和高非对映选择性形成产物。观察到芳基取代的乙烯基硒酮具有良好的区域选择性。该方法显示出良好的官能团耐受性，为在温和的反应条件下生物学相关的螺硫醇提供了直接途径。
• Domino Michael–seleno Pummerer type reaction (additive seleno Pummerer reaction)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Koji Kafuku、Hitoshi Sakai、Miki Kirita、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b004912n

  日期：——

  Domino Michael–seleno Pummerer type reaction (additive seleno Pummerer type rearrangement) has been realised by the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl selenoxides in the presence of amine and chlorosilane.

  在胺和氯硅烷存在下，1,3-二羰基化合物与乙烯基硒氧化物发生反应，实现了多米诺-迈克尔硒诺-普默尔型反应（加成硒诺-普默尔型重排）。
• Synthesis of selenoxides by oxidation of selenides with superoxide radical anions and 2-nitrobenzenesulfonyl chloride
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.122

  日期：2005.8

  Alkyl phenyl selenoxides were produced in excellent yields by oxidation of the corresponding selenides with 2-nitro-benzenesulfonyl chloride and potassium superoxide in dry acetonitrile at -15 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinyl selenides and selenoxides: preparation, conversion to lithium reagents, Diels-Alder reactivity, and some comparisons with sulfur analogs
  作者：Hans J. Reich、Willam W. Willis、Peter D. Clark

  DOI：10.1021/jo00326a035

  日期：1981.6