(2S,3S,4R)-4-benzylamino-1,2,3-triol-hex-5-en | 357278-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1,2,3-triol-hex-5-en
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-(benzylamino)hex-5-ene-1,2,3-triol
• CAS: 357278-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GWUGGDAMQBZLBR-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1,2,3-triol-hex-5-en 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S,4S)-1-Benzyl-2-vinyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Polyhydroxylated Pyrrolidines from Epoxyaldehydes

  摘要：

  我们的方法依赖于从相应的醛中衍生出的手性δ±,δ²-环氧亚胺的立体控制乙烯基化。用碳酸阴离子对环氧乙烷进行区域选择性开环，可形成恶唑烷酮中间体，并由此合成出葡萄糖苷酶抑制剂 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇 (14)。直接环化成 2-乙烯基-3,4-环氧吡咯烷后，就得到了制备合成氮杂糖类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14593
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-Benzyl-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-4-benzylamino-1,2,3-triol-hex-5-en
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Polyhydroxylated Pyrrolidines from Epoxyaldehydes

  摘要：

  我们的方法依赖于从相应的醛中衍生出的手性δ±,δ²-环氧亚胺的立体控制乙烯基化。用碳酸阴离子对环氧乙烷进行区域选择性开环，可形成恶唑烷酮中间体，并由此合成出葡萄糖苷酶抑制剂 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇 (14)。直接环化成 2-乙烯基-3,4-环氧吡咯烷后，就得到了制备合成氮杂糖类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14593

文献信息

• New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon
  作者：Magalie Collet、Yves Génisson、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.002

  日期：2007.6

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Access to the Versatile 4-Aminohex-5-ene-1,2,3-triol Pattern
  作者：Tahar Ayad、Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Chantal André,、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo048766v

  日期：2004.12.1

  We developed a stereocontrolled route allowing potential access to the eight isomers of 4-benzylaminohex-5-ene-1,2,3-triol in two or four steps and ca. 50% yield from readily available chiral nonracemic cis- or trans-alpha,beta-epoxyimine precursors. A new (NH4)(2)CO3-based carboxylation/intramolecular cyclization sequence allowed regio- and stereocontrolled C-3 epoxide opening while neat C-2 hydrolysis was ensured by simple aqueous acidic treatment.