5-phenylthio-1,3-cyclopentadiene | 122617-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-Phenylthiocyclopentadiene；cyclopenta-2,4-dien-1-ylsulfanylbenzene
• CAS: 122617-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: ITLRTBXQJJJEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthio-1,3-cyclopentadiene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,7R)-7-Phenylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Monodisperse ZnS Nanoparticles by Size Selective Photocorrosion

  摘要：

  ZnS纳米颗粒（Q-ZnS）的尺寸分布从4.2 ± 0.6 nm缩小至2.6 ± 0.2 nm，方法是对空气饱和的ZnS胶体溶液进行313 nm、303 nm和297 nm的单色光依次照射，并在六偏磷酸钠作为稳定剂和甲基紫罗兰作为电子受体的存在下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.663
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 环戊二烯铊 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenylthio-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的 π-面选择性

  摘要：

  介绍了关于 5-取代环戊二烯 (1) 的 Diels-Alder 反应中 π 面选择性的理论和实验研究。从轨道混合规则很容易预测为 1 的 HOMO 和 NHOMO 会被扭曲，分别有利于同步和反攻击。前沿轨道取决于取代基相对于二烯的 π-HOMO 能量 (eπ) 的 n 轨道能量 (en)。对于 eπ > en，由于 HOMO 包含二烯 π-HOMO 作为主要成分，因此预测了同步 π 面选择性。对于 eπ < en，预测了抗 π-面部选择性，因为 π-HOMO 对 NHOMO 的贡献最大。对于 e π en，预测 π 面选择性的损失，因为 HOMO 和 NHOMO 都有助于反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3430

文献信息

• Reactivity Enhanced Selectivity. Dienophile Dependent<i>π</i>-Facial Selectivity in the Diels-Alder Reactions of 5-Substituted 1,3-Cyclopentadienes
  作者：Masaru Ishida、Shizuko Kakita、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1995.469

  日期：1995.6

  chemistry, it was proposed that the selectivity is enhanced by the reactivity in a certain class of reactions. The reactivity-enhanced selectivity (RES) theory was experimentally confirmed by the π-facial selectivities in the Diels-Alder reactions of 5-phenylthiocyclopentadiene dependent on the reactivities of dienophiles.

  与有机化学中经常持有的观点相反，有人提出选择性通过某类反应中的反应性来提高。反应性增强选择性 (RES) 理论通过 5-苯基硫代环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的 π 面选择性实验证实，该选择性取决于亲二烯体的反应性。
• ISHIDA, MASARU;AOYAMA, TAKAMICHI;KATO, SHINZI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 663-666
  作者：ISHIDA, MASARU、AOYAMA, TAKAMICHI、KATO, SHINZI

  DOI：——

  日期：——
• 1-HEXENE PRODUCTION PROCESS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170036200A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed is transition metal complex that serves as a catalytic component with which 1-hexene can be produced efficiently with excellent selectivity, even under high temperature conditions, by means of an ethylene trimerization reaction. Said transition metal complex is represented by the following general formula (1), wherein M 1 represents a Group 4 transition metal atom, and R 1 through R 11 and X 1 through X 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a specific organic group.
• US9919300B2
  申请人：——

  公开号：US9919300B2

  公开（公告）日：2018-03-20