N-methylmesitaldimine | 74587-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylmesitaldimine
• 英文别名: N-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 74587-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VSNWNCPMFUAEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-methylmesitaldimine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2-(Methylamino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺和CO的金属催化共聚：多肽的非氨基酸途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700646
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 甲胺 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-methylmesitaldimine
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Sven; Carter, Robert E.; Drakenberg, Torbjoern, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 7, p. 579 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component carboarylation of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles
  作者：Jing-Kun Xu、Sheng-Jun Li、Hai-Yang Wang、Wen-Cong Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c6cc09311f

  日期：——

  With 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, an unprecedented three-component carboarylation reaction of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles has been developed to access a variety of functionalized tertiary amines...

  以2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯为芳烃前体，已开发出前所未有的未活化亚胺与芳烃和碳亲核试剂的三组分碳芳基化反应，以获取各种官能化叔胺。
• Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne–Imine Adduct
  作者：Taehyun Lim、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01410

  日期：2020.10.16

  Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。