dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)isoindoline-1-phosphonate | 1353042-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)isoindoline-1-phosphonate
• 英文别名: Tert-butyl 1-dimethoxyphosphoryl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1353042-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₅P
• 分子量: 327.317
• InChiKey: NQMMFDVQWIDBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)isoindoline-1-phosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到isoindoline-1-phosphonic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  八氢异吲哚结构的磷酸脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2010-17436）、Consejo Superior de Investigaciones Cientificas（项目 2008MX0044；JAE AA 博士前奖学金）、Gobierno de Aragon（研究组 E40）和墨西哥国家委员会Ciencia y Tecnologia (CONACYT)（项目 62271 和 J000.400/2009）提供资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-1-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)isoindoline-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  八氢异吲哚结构的磷酸脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2010-17436）、Consejo Superior de Investigaciones Cientificas（项目 2008MX0044；JAE AA 博士前奖学金）、Gobierno de Aragon（研究组 E40）和墨西哥国家委员会Ciencia y Tecnologia (CONACYT)（项目 62271 和 J000.400/2009）提供资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101014

文献信息

• Lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of dimethyl (1,3-dihydro-2H-isoindol-1-yl)phosphonate
  作者：María López-Iglesias、Alicia Arizpe、Francisco J. Sayago、Vicente Gotor、Carlos Cativiela、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.015

  日期：2016.11

  A simple dynamic kinetic resolution of dimethyl (1,3-dihydro-2H-isoindol-1-yl)phosphonate has been developed by means of a lipase-catalyzed alkoxycarbonylation reaction. The influence of reaction parameters such as solvent, type and amount of alkoxycarbonylating agent, source and loading of enzyme, substrate concentration, temperature, and reaction time has been studied. The best results were found

  （1，3-二氢-2 H-异吲哚-1-基）膦酸二甲酯的简单动态动力学拆分已经通过脂肪酶催化的烷氧羰基化反应开发出来。研究了反应参数的影响，如溶剂，烷氧基羰基化剂的类型和数量，酶的来源和负载量，底物浓度，温度和反应时间。最好的结果在生物催化反应中发现使用南极假丝酵母脂肪酶A型和在30℃下在甲苯烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯，得到（ř）-烯丙基氨基甲酸酯，分离产率为58％，对映体过量为96％。值得注意的是，该方法不需要外部助剂来使慢反应的氨基膦酸酯对映体消旋，并且在温和的反应条件下进行。