N-[4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl)ethenyl]-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl)ethenyl]-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₃₀H₃₆FN₃O₅S
• 分子量: 569.7
• InChiKey: GOSFJIQQWKZQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl)ethenyl]-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide 生成
  参考文献：
  名称：

  Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Rosuvastatin

  摘要：

  提供了一种制备式(7)化合物的过程：式(7)中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢、保护基或烷基；R4代表氢、保护基或SO2R5基，其中R5为烷基。该过程包括：a)对式(1)化合物进行羟基化反应：式(1)中Y代表卤族基；P1代表氢或保护基，W代表═O或—OP2，其中P2代表氢或保护基，得到式(2)化合物：式(2)；b)将式(2)化合物进行氧化反应，得到式(3)化合物：式(3)；c)将式(3)化合物与式(4)化合物进行偶联反应：式(4)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；R6代表(PR7R8)+X−或P(═O)R7R8，其中X为阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基、芳基、烷氧基或芳氧基，得到式(5)化合物：式(5)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；d)当W代表—OP2时，去除任何P2保护基并将式(5)化合物进行氧化反应，得到式(6)化合物：式(6)；e)将式(5)化合物当W代表═O，或将式(6)化合物进行环开启反应，去除任何P1保护基，并可选择性地去除任何其他保护基，得到式(7)化合物。

  公开号：

  US20080281101A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carbaldehyde 、 N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺 在 N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺 作用下， 生成 N-[4-(4-fluorophenyl)-5-[2-(6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl)ethenyl]-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Rosuvastatin

  摘要：

  提供了一种制备式(7)化合物的过程：式(7)中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢、保护基或烷基；R4代表氢、保护基或SO2R5基，其中R5为烷基。该过程包括：a)对式(1)化合物进行羟基化反应：式(1)中Y代表卤族基；P1代表氢或保护基，W代表═O或—OP2，其中P2代表氢或保护基，得到式(2)化合物：式(2)；b)将式(2)化合物进行氧化反应，得到式(3)化合物：式(3)；c)将式(3)化合物与式(4)化合物进行偶联反应：式(4)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；R6代表(PR7R8)+X−或P(═O)R7R8，其中X为阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基、芳基、烷氧基或芳氧基，得到式(5)化合物：式(5)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；d)当W代表—OP2时，去除任何P2保护基并将式(5)化合物进行氧化反应，得到式(6)化合物：式(6)；e)将式(5)化合物当W代表═O，或将式(6)化合物进行环开启反应，去除任何P1保护基，并可选择性地去除任何其他保护基，得到式(7)化合物。

  公开号：

  US20080281101A1

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ROSUVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES UTILES DANS LA PREPARATION DE STATINES ET PLUS SPECIFIQUEMENT DE ROSUVASTATINE
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005092867A2

  公开（公告）日：2005-10-06

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents an aryl group; R3 represents hydrogen, a protecting group or an alkyl group; and R4 represents hydrogen, a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group, which comprises a) hydroxylating a compound of formula (1) wherein Y represents a halo group; P1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents =O or -OP2, in which P2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2), b) oxidising the compound of formula (2) to give a compound of formula (3), c) coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4), wherein R3 represents a protecting group or an alkyl group; R4 represents a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group; and R6 represents (PR7R8)+X- or P(=O)R7R8 in which X is an anion and R7 and R8 each independently is an alkyl, aryl.

  提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（7），其中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢原子、保护基或烷基；R4代表氢原子、保护基或SO2R5基团，其中R5代表烷基。该方法包括：a)对化学式（1）的化合物进行羟基化反应，其中Y代表卤素基团；P1代表氢原子或保护基；W代表=O或-OP2，其中P2代表氢原子或保护基，得到化合物的化学式（2）；b)将化合物的化学式（2）进行氧化反应，得到化合物的化学式（3）；c)将化学式（3）的化合物与化学式（4）的化合物偶联，其中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基团，其中R5代表烷基；R6代表（PR7R8）+X-或P（=O）R7R8，其中X是阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基或芳基。
• Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Rosuvastatin
  申请人：Moody David John

  公开号：US20080281101A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7): formula (7) wherein R 1 represents an alkyl group; R 2 represents an aryl group; R 3 represents hydrogen, a protecting group or an alkyl group; and R 4 represents hydrogen, a protecting group or a SO 2 R 5 group where R 5 is an alkyl group, which comprises a) hydroxylating a compound of formula (1): formula (1) wherein Y represents a halo group; P 1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents ═O or —OP 2 , in which P 2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2): formula (2) b) oxidising the compound of formula (2) to give a compound of formula (3): formula (3) c) coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4): formula (4) wherein R 3 represents a protecting group or an alkyl group; R 4 represents a protecting group or a SO 2 R 5 group where R 5 is an alkyl group; and R 6 represents (PR 7 R 8 ) + X − or P(═O)R 7 R 8 in which X is an anion and R 7 and R 8 each independently is an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy group, to give a compound of formula (5): formula (5) wherein R 3 represents a protecting group or an alkyl group; and R 4 represents a protecting group or a SO 2 R 5 group where R 5 is an alkyl group, d) when W represents —OP 2 , removing any P 2 protecting group and oxidising the compound of formula (5) to give a compound of formula (6): formula (6) and e) subjecting the compound of formula (5) when W represents═O, or compound of formula (6) to ring-opening, removal of any P 1 protecting groups, and optionally removing any additional protecting groups to give a compound of formula (7).

  提供了一种制备式(7)化合物的过程：式(7)中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢、保护基或烷基；R4代表氢、保护基或SO2R5基，其中R5为烷基。该过程包括：a)对式(1)化合物进行羟基化反应：式(1)中Y代表卤族基；P1代表氢或保护基，W代表═O或—OP2，其中P2代表氢或保护基，得到式(2)化合物：式(2)；b)将式(2)化合物进行氧化反应，得到式(3)化合物：式(3)；c)将式(3)化合物与式(4)化合物进行偶联反应：式(4)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；R6代表(PR7R8)+X−或P(═O)R7R8，其中X为阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基、芳基、烷氧基或芳氧基，得到式(5)化合物：式(5)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；d)当W代表—OP2时，去除任何P2保护基并将式(5)化合物进行氧化反应，得到式(6)化合物：式(6)；e)将式(5)化合物当W代表═O，或将式(6)化合物进行环开启反应，去除任何P1保护基，并可选择性地去除任何其他保护基，得到式(7)化合物。