O-(11-phthalimidooxy-3,6,9-trioxaundecyl)-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 539820-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(11-phthalimidooxy-3,6,9-trioxaundecyl)-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 539820-47-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₃O₈P
• 分子量: 539.566
• InChiKey: GRCXVBYRTJTFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra ethyleneglycol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-(11-phthalimidooxy-3,6,9-trioxaundecyl)-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用寡核苷酸多膦酸酯偶联物，通过Ce（IV）-EDTA迅速进行位点选择性DNA水解。

  摘要：

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。

  DOI：

  10.1039/b807789d

文献信息

• Aminooxy functionalized oligomers
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576752B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include an aminooxy linkage. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了可以与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少有一个被修改以包括氨氧链。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。
• Aminooxy functionalized oligomers, oligomer arrays and methods of using them
  申请人：——

  公开号：US20030113769A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include an aminooxy linkage. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了能够与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少一个被修饰为含有氨氧基连接。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。
• US6576752B1
  申请人：——

  公开号：US6576752B1

  公开（公告）日：2003-06-10
• US6825331B2
  申请人：——

  公开号：US6825331B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• Prompt site-selective DNA hydrolysis by Ce(iv)–EDTA using oligonucleotide multiphosphonate conjugates
  作者：Tuomas Lönnberg、Yuta Suzuki、Makoto Komiyama

  DOI：10.1039/b807789d

  日期：——

  conjugates, efficient site-selective hydrolysis of the substrate DNA can be achieved at Ce(IV) concentrations where other single-stranded regions remain intact. At high Ce(IV) concentrations, the cleavage rate becomes independent on [Ce(IV)] and little improvement by the new multiphosphonate conjugates over oligonucleotides with monophosphate termini is observed, suggesting that the origin of the rate acceleration

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。