Z-Val-Glu(OMe)2 | 4817-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Glu(OMe)2
• 英文别名: Z-Val-Glu(OMe)-OMe；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-glutamic acid dimethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-glutaminsaeure-dimethylester；dimethyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 4817-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: JOJBRFRYSBKDEM-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Glu(OMe)2 在 氨 作用下， 生成 Cbz-Val-Gln-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-酰基焦谷氨酸的氨解。肽的高锰酸盐氧化。二、

  摘要：

  N-酰基焦谷氨酸与氨的反应以两种途径进行。一个产生 N-酰基谷氨酰胺作为产物，另一个产生焦谷氨酸和由 N-酰基形成的酰胺。两个反应的产率之比随 N-酰基而变化，这与衍生 N-酰基的羧酸的酸度以及基团的位阻有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1263
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 、 CBZ-L-缬氨酸 在 1,4-二氧六环 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Val-Glu(OMe)2
  参考文献：
  名称：

  组氨酰肽的合成

  摘要：

  使用碳酸钠以良好的收率制备了N-α,N-Im-二碳苄氧基组氨酸，并以该化合物为原料通过Sheehan法合成了一些组氨酰肽衍生物。感谢味之素公司提供氨基酸原料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.926

文献信息

• Zahn,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 177 - 183
  作者：Zahn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Histidyl Peptides
  作者：Fumio Sakiyama、Kenji Okawa、Tsuneo Yamakawa、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.31.926

  日期：1958.8

  N-α,N-Im-Dicarbobenzyloxyhistidine was prepared in good yield using sodium carbonate, and some histidyl peptide derivatives were synthesized by Sheehan’s method using the compound as a starting material. Grateful acknowledgement is due to Ajinomoto Company for supplying materials of amino acids.

  使用碳酸钠以良好的收率制备了N-α,N-Im-二碳苄氧基组氨酸，并以该化合物为原料通过Sheehan法合成了一些组氨酰肽衍生物。感谢味之素公司提供氨基酸原料。
• Ammonolysis of<i>N</i>-Acylpyroglutamic Acid. Permanganateoxidation of Peptides. II.
  作者：Keisuke Torigoe、Yoshiaki Motoki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.54.1263

  日期：1981.4

  The reaction of N-acylpyroglutamic acid with ammonia proceeds in two pathways. The one results in N-acylglutamine as a product, and the other in pyroglutamic acid and an amide formed from the N-acyl group. The ratio of the yields of the two reactions changes with the N-acyl group, being correlated with the acidity of the carboxylic acid from which the N-acyl group is derived, and also with the steric

  N-酰基焦谷氨酸与氨的反应以两种途径进行。一个产生 N-酰基谷氨酰胺作为产物，另一个产生焦谷氨酸和由 N-酰基形成的酰胺。两个反应的产率之比随 N-酰基而变化，这与衍生 N-酰基的羧酸的酸度以及基团的位阻有关。