6-(2-(三氟甲基)苯基)吡啶甲酸 | 887983-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-(三氟甲基)苯基)吡啶甲酸
• 英文名称: 6-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)picolinic acid；6-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 887983-43-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: VGACJXOHBBLASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(三氟甲基)苯基)吡啶甲酸 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 TBAF(tBuOH)4 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到C₁₂H₇F₄N
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的自由基脱羧碳金属化：芳族脱羧氟化的解决方案

  摘要：

  丰富的芳香羧酸存在于自然界和合成中的巨大结构多样性中。迄今为止，苯甲酸的具有合成价值的脱羧官能化主要是通过过渡金属催化的脱羧交叉偶联来实现的。然而，通常需要 140 °C 反应温度的热脱羧碳金属化的高活化能垒限制了底物范围以及可以维持这种条件的合适反应的范围。许多反应，例如，为脂肪族羧酸很好地开发的脱羧氟化，对于芳香族对应物来说，用当前的反应化学是无法实现的。这里，我们报告了一种概念上不同的方法，通过低势垒光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 启用自由基脱羧碳金属化策略，该策略生成假定的高价芳基铜 (III) 配合物，从中可以发生通用的轻松还原消除。我们证明了我们的新方法适用于解决以前未实现的苯甲酸的一般脱羧氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02490
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 、 2-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到6-(2-(三氟甲基)苯基)吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于 CpRu 催化脱水烯丙基化的手性吡啶甲酸配体 Cl-Naph-PyCOOH：设计、合成和性质

  摘要：

  CpRu/Bronsted酸组合催化剂，CpRu(II)/吡啶甲酸(PyCOOH)，作为醇的烯丙基保护/脱保护的有效催化剂。这一发现导致开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190134