trans-2-Benzamido-cyclohexanol | 5450-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-Benzamido-cyclohexanol
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide
• CAS: 5450-83-9；23551-93-1；33092-84-1；64757-25-1；116429-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WIJPGRLOJGSUFK-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Benzamido-cyclohexanol 在 全氟丁基磺酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OXAZOLINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'OXAZOLINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备氧杂环丙烯酮化合物的方法，其化学式为：(I)，其中R1和R2分别为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或者R1和R2与它们附着的碳原子结合在一起形成可选择取代的融合6-环芳香环，前提是R1和R2附着在彼此相邻的碳原子上；而R3为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或其对映体；或其对映体混合物；包括将酰胺醇化合物与适量的氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂接触的步骤。通过使用氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂，本发明能够高效地将酰胺醇化合物转化为高度化学选择性的氧杂环丙烯酮化合物，适用于多种底物，反应条件温和，反应时间相对较短。

  公开号：

  WO2010015211A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide the product (mp 172°-173° C.)的产率得到trans-2-Benzamido-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing cyclohetero cycloalkylaminoaryl derivatives for CNS

  摘要：

  本文描述了用于治疗中枢神经系统疾病，如脑缺血、精神障碍、惊厥和帕金森症的某些含氮的环杂环烷基氨基芳基化合物。特别感兴趣的化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1选自氢、低碳基、四至六个碳原子的环烷基烷基和低碳烯基烷基；其中R.sup.2和R.sup.3各自选自氢和低碳基；其中R.sup.4到R.sup.7、R.sup.10和R.sup.11各自选自氢、羟基、低碳基、苄基、苯氧基、苄氧基和卤代低碳基；其中n是从四到六选择的数字；其中p是从零到四选择的数字；其中q是从三到五选择的数字；其中A选自苯基、萘基和噻吩基；其中任何上述A基团都可以进一步用一个或多个取代基独立选择的氢、羟基、低碳基、低碳氧基、卤素、卤代低碳基、氨基、单低碳基氨基和双低碳基氨基取代；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05739158A1

文献信息

• Optically pure 1-amido-2-indanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05599985A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. Novel, optically active 1-amido-2-indanols and 1-amino-2-alkanols are also disclosed.

  本发明揭示了一种将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步过程。这种新颖的一步水解反应可以用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。本发明还揭示了从烯烃中获得trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法。此外，本发明还揭示了新颖的光学活性1-酰胺基-2-茚醇和1-氨基-2-脂肪醇。
• Optically pure 1-amino-2-indanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05616808A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed, as are the novel, substantially optically pure 1-amino-2-indanols and 1-amido-2-indanols obtained thereby. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

  本发明揭示了将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步过程。新的步骤是一步水解反应，可以用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷的酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。本发明还揭示了从烯烃中获取trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法，以及由此获得的新型、基本上光学纯的1-氨基-2-茚醇和1-酰胺基-2-茚醇。首选的方法是将茚转化为cis-1-氨基-2-茚醇。
• Process for preparing cyclic CIS-1-amino-2-alkanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05516943A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

  本发明揭示了一种将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步法。新颖的一步水解反应可用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。还揭示了从烯烃中获得trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法。首选的方法是将茚转化为cis-1-氨基-2-茚醇。
• NITROGEN-CONTAINING CYCLOHETERO CYCLOALKYLAMINOARYL DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0594597A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• EP0594597A4
  申请人：——

  公开号：EP0594597A4

  公开（公告）日：1993-04-30