2-[(4R)-4-iso-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine | 108915-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-4-iso-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[(4R)-4,5-Dihydro-4-isopropyl-2-oxazolyl]pyridine；(4R)-4-propan-2-yl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 108915-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: OAQJLSASJWIYMU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-4-iso-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到(R)-N-(1-(diphenylphosphaneyl)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 D-缬氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-[(4R)-4-iso-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the in vitro DNA-binding properties of chiralcis-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) complexes

  摘要：

  我们合成了一系列手性顺式二氯（吡啶并噁唑啉）铂(II)和钯(II)配合物，并研究了它们与顺铂相比对单链和双链 DNA 定义序列的反应活性。这些化合物在恶唑啉环 C4 位取代基的性质和绝对构型上存在差异。通过对含有一个假定金属化位点的非十聚体双链的酶消化液进行金属暴露后的 HPLC 分析，评估了这些化合物的 DNA 结合能力。聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和热变性证实了 HPLC 分析的结果，即噁唑啉环 C4 位上取代基的立体化学性质和特征对 DNA 结合的影响很小，这可能是由于形成了单官能团加合物。

  DOI：

  10.1139/v08-131

文献信息

• Arene ruthenium complexes with pyridyloxazolines: synthesis and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions †
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、Shaun A. Garratt、David R. Russell

  DOI：10.1039/b006530g

  日期：——

  Reaction of the dimers [RuCl2(arene)]2 with pyridyloxazolines (pymox) gave complexes [RuCl(pymox)(arene)][SbF6] 1–12 which have been fully characterised. Using chiral ligands diastereomers are formed, the diastereoselectivity depending on the substituents on the arene and on the oxazoline. The complexes [RuCl(Me2-pymox)(mes)][SbF6] 1, [RuCl(Ph-pymox)(mes)][SbF6] 3, [RuCl(iPr-pymox)(mes)][SbF6] 5 and [RuCl(indanyl-pymox)(mes)][SbF6] 12 (mes = mesitylene) have been characterised by X-ray crystallography. Treatment of these cations with AgSbF6 generates dications which in some cases can be isolated as aqua species [Ru(OH2)(pymox)(arene)]2+; these dications are enantioselective catalysts for Diels–Alder reactions of acroleins and dienes; a mechanism is proposed which accounts for the observed enantioselectivity.

  二聚体[RuCl2(arene)]2 与吡啶恶唑（hypmox）反应生成了[RuCl(hypmox)(arene)][SbF6] 1â12 复合物，对这些复合物进行了全面的表征。使用手性配体可形成非对映异构体，非对映选择性取决于炔和噁唑啉上的取代基。复合物 [RuCl(Me2-pymox)(mes)][SbF6]1、[RuCl(Ph-pymox)(mes)][SbF6]3、[RuCl(iPr-pymox)(mes)][SbF6]5 和 [RuCl(茚基-pymox)(mes)][SbF6]12（mes=mesitylene）已通过 X 射线晶体学进行了表征。用 AgSbF6 处理这些阳离子会产生二阳离子，在某些情况下，这些二阳离子可分离为水合物 [Ru(OH2)(pymox)(arene)]2+；这些二阳离子是丙烯醛和二烯的 DielsâAlder 反应的对映体选择性催化剂；提出了一种机制来解释所观察到的对映体选择性。
• Asymmetric reduction of ketones with ruthenium-oxazoline based catalysts
  作者：Nathalie Debono、Catherine Pinel、Rabih Jahjah、Ali Alaaeddine、Pierre Delichère、Frédéric Lefebvre、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.03.012

  日期：2008.5

  New chiral oxazoline-based ruthenium(II) complexes have been synthetized and fully characterised. The corresponding grafted catalysts were prepared by anchoring the complexes onto SiO2 or Pd/SiO2 supports. C-13 CP-MAS NMR and XPS spectroscopies showed that the organometallic complexes remained unchanged when they were deposited on the support. High activity and enantioselectivity in the reduction of acetophenone were achieved with some homogeneous complexes. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of the in vitro DNA-binding properties of chiral<i>cis</i>-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) complexes
  作者：David W Dodd、Heather E Toews、Michael J Trevail、Michael C Jennings、Robert HE Hudson、Nathan D Jones

  DOI：10.1139/v08-131

  日期：2009.1.1

  A series of chiral cis-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) and palladium(II) complexes were synthesized and their reactivity towards a defined sequence of single-stranded and double-stranded DNA was investigated in comparison to cisplatin. The compounds differed in the nature and absolute configuration of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring. The DNA-binding ability of these compounds was evaluated by HPLC analysis, post metal exposure, of enzymatic digests of an undecamer duplex containing one putative metallation site. Polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and thermal denaturation confirmed the results of the HPLC analysis, which showed that the stereochemistry and character of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring had little effect on DNA binding, possibly due to the formation of monofunctional adducts.Key words: cisplatin, chiral, pyridyloxazoline, DNA-binding studies, platinum, palladium.

  我们合成了一系列手性顺式二氯（吡啶并噁唑啉）铂(II)和钯(II)配合物，并研究了它们与顺铂相比对单链和双链 DNA 定义序列的反应活性。这些化合物在恶唑啉环 C4 位取代基的性质和绝对构型上存在差异。通过对含有一个假定金属化位点的非十聚体双链的酶消化液进行金属暴露后的 HPLC 分析，评估了这些化合物的 DNA 结合能力。聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和热变性证实了 HPLC 分析的结果，即噁唑啉环 C4 位上取代基的立体化学性质和特征对 DNA 结合的影响很小，这可能是由于形成了单官能团加合物。
• Ring-opening phosphanylation of oxazolines
  作者：Shao-Kun Deng、Hong-Chao Chen、Yi-Fan Liu、Hao-Tian Ji、Jiefeng Shen、Guoqiang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154866

  日期：2024.1

  The P-nucleophilic ring-opening of oxazolines is a highly desired but rarely reported reaction. We have developed a ring-opening phosphanylation of oxazolines using lithium diphenylphosphanide as the nucleophile without loss of optical purity. This methodology is compatible with various chiral pyridine-oxazolines bearing different substituents and features the advantage of mild conditions with easy

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。