4,4''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl | 47230-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-diethynyl-p-terphenyl；4,4’’-diethynyl-1,1’:4’,1’’-terphenyl；4,4″-diethynyl-p-terphenyl；1,1':4',1''-Terphenyl, 4,4''-diethynyl-；1,4-bis(4-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 47230-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: GJFFMABLPMLHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis(4-tBuC6H3)2pyridine dianion)AuCl 、 4,4''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发光双核双环金属化金（III）烷基及其通过超分子自组装的溶剂依赖性形态

  摘要：

  合成和表征了一系列具有不同性质的桥联炔基配体的发光双环金属化金（III）配合物。配合物的光物理性质已经通过电子吸收光谱法和发射研究进行了研究。发现振动发射带起源于双环金属化配体的三重配位体（IL）π–π *激发态，并且混合3炔基配体的IL π–π *特性。非对称双核配合物的电化学研究表明，两个连续的还原过程源自两个不同的环金属化配体的还原。从SEM图像中可以发现，该复合物在π-π堆积和疏水/亲水相互作用的作用下经历了超分子自组装过程，从而形成了蜂窝状的纳米结构。还观察到了溶剂依赖性的形态转变，这已通过SEM和1 H NMR光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201603186
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-二碘对三联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用未受保护的炔基锚定基团的 C-Au 共价键合分子连接

  摘要：

  我们报告了一种无需添加剂即可实现碳-金 (C-Au) 键合分子连接的方法，该方法无需添加剂即可将炔基碳作为末端锚定基团进行脱保护。使用机械控制的断裂结 (MCBJ) 技术，我们确定了在环境条件下通过这种炔基部分连接到金电极的炔基封端的低聚亚苯基 (OPA(n)) 家族的最可能电导值。分子通过两侧的 sp 杂化碳原子与金引线结合。将我们的结果与存在有机金属 C-Au 键的其他分子家族进行比较，我们得出结论，通过 sp 杂化碳原子接触的分子的电导率低于使用 sp(3) 杂化的分子的电导率，这是由于耦合的强烈差异带有金引线的导电轨道。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03383

文献信息

• Luminescent Au ^I –Cu ^I Triphosphane Clusters That Contain Extended Linear Arylacetylenes
  作者：Julia R. Shakirova、Elena V. Grachova、Anna A. Melekhova、Dmitrii V. Krupenya、Vladislav V. Gurzhiy、Antti J. Karttunen、Igor O. Koshevoy、Alexei S. Melnikov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1002/ejic.201200362

  日期：2012.9

  hane] precursor and CuI ions with a stoichiometric amount of the corresponding linear mono- [HC2(C6H4)nC6H5; n = 1, 2] and diacetylenes [HC2(C6H4)nC2H; n = 1–3] that contain extended polyaryl moieties afford a series of luminescent heterometallic complexes with a common structural motif based on the (AuC2)3Cu} cluster core. The complexes obtained were characterized by using X-ray crystallography and

  [(tppm)Au3Cl3][tppm = 三(二苯基膦酰基)甲烷]前体和 CuI 离子与化学计量的相应线性单-[HC2(C6H4)nC6H5 的反应；n = 1, 2] 和丁二炔 [HC2(C6H4)nC2H; n = 1-3] 包含扩展的聚芳基部分，提供了一系列基于 (AuC2)3Cu} 簇核的具有共同结构基序的发光异金属配合物。通过使用 X 射线晶体学和 NMR 光谱表征获得的配合物。所有研究的化合物都显示双单线态和三线态发光，其中前一种成分在浓溶液中可以通过自吸收现象完全抑制。光物理测量结果与量子化学计算（PBE0-DFT 理论水平）表明，单线态发射主要来自铜扰动的配体内跃迁，而磷光可归因于以 (AuC2)3Cu} 为核心的过渡。由于金原子对负责单线态和三线态发射的轨道贡献很小，发射激发态的耦合非常弱，从而导致这些激发态之间的能量转移可以忽略不计。
• Alkynyl triphosphine copper complexes: synthesis and photophysical studies
  作者：Gomathy Chakkaradhari、Andrey A. Belyaev、Antti J. Karttunen、Vasily Sivchik、Sergey P. Tunik、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1039/c5dt01870f

  日期：——

  under basic conditions to give a family of copper(I) alkynyl compounds [Cu(P3)CCR]. The number of terminal –CCH groups in the starting ligand determines the nuclearity of the resulting complexes giving mono- (1, R = Ph; 2, R = C6H4OMe; 3, R = C6H4NO2; 4, R = C6H4CF3; 5, R = 2-pyridyl), di- (R = -(C6H4)n-, n = 1 (6), n = 2, (7), n = 3 (2)) and trinuclear complexes (9, R = 1,3,5-(C6H4)3-C6H3; 10, R = 1,3

  刚性三膦PPh 2 C 6 H 4 –PPh–C 6 H 4 PPh 2（P 3）在碱性条件下与Cu +和化学计量的末端炔烃反应，生成一族铜（I）炔基化合物[Cu（P 3）C CR]。起始配体中末端-C CH基团的数量决定了所得配合物的核数，给出了单-（1，R = Ph; 2，R = C 6 H 4 OMe; 3，R = C 6 H 4NO 2 ; 4，R = C 6 H 4 CF 3 ; 5，R = 2-吡啶基），di-（R =-（C 6 H 4）n-，n = 1（6），n = 2，（7），n = 3（2））和三核络合物（9，R = 1,3,5-（C 6 H 4）3 -C 6 H 3 ; 10，R = 1,3,5-（C 6 H 4 -4-C 2 C 6H 4）3 -C 6 H 3）。在所有配合物中，Cu（I）中心都存在于扭曲的四面体环境中，这是通过P 3配体的三齿配位和与炔基功能的σ键实
• Stepwise 1D Growth of Luminescent Au(I)−Ag(I) Phosphine−Alkynyl Clusters: Synthesis, Photophysical, and Theoretical Studies
  作者：Igor O. Koshevoy、Chia-Li Lin、Antti J. Karttunen、Janne Jänis、Matti Haukka、Sergey P. Tunik、Pi-Tai Chou、Tapani A. Pakkanen

  DOI：10.1021/ic102204h

  日期：2011.3.21

  Reactions between the diphosphino-gold cationic complexes [Au2(PPh2-C2-(C6H4)n-C2-PPh2)2]2+ (n = 0, 1, 2, 3) and polymeric acetylides (AuC2Ph)n and (AgC2Ph)n lead to the formation of a new family of heterometallic clusters with the general formula [Au8+2nAg6+2n(C2Ph)8+4n(PPh2C2(C6H4)nC2PPh2)2]2+, n = 0 (1), 1 (2), 2 (3), 3 (4). Compounds 1−4 were characterized in detail by NMR and ESI-MS spectroscopy

  二膦-金阳离子络合物[Au 2（PPh 2 -C 2-（C 6 H 4）n -C 2 -PPh 2）2 ] 2+（n = 0、1、2、3）与聚合乙炔之间的反应（AuC 2 Ph）n和（AgC 2 Ph）n导致新的异族金属簇的形成，其通式为[Au 8 + 2 n Ag 6 + 2 n（C 2 Ph）8 + 4 n（PPh 2 ℃2（C 6 H 4）n C 2 PPh 2）2 ] 2 +，n = 0（1），1（2），2（3），3（4）。化合物1 - 4通过NMR和ESI-MS光谱详细表征。配合物1（n = 0）结晶为两种形式（橙色（1a）和黄色（1b）），其中一种（1a）已通过X射线晶体学分析。的发光行为1 - 4已经研究过了。化合物2和3在充气和脱气的CH 2 Cl 2中均显示出具有定量量子效率的橙红色磷光，这意味着由于有机配体对发色团中心的有效保护，使得O 2无关的磷光。复杂3展现出合理的
• C–Au Covalently Bonded Molecular Junctions Using Nonprotected Alkynyl Anchoring Groups
  作者：Ignacio José Olavarria-Contreras、Mickael L. Perrin、Zhi Chen、Svetlana Klyatskaya、Mario Ruben、Herre S. J. van der Zant

  DOI：10.1021/jacs.6b03383

  日期：2016.7.13

  deprotect the alkynyl carbon as endstanding anchor group. Using the mechanically controlled break junction (MCBJ) technique, we determine the most probable conductance value of a family of alkynyl terminated oligophenylenes (OPA(n)) connected to gold electrodes through such an akynyl moiety in ambient conditions. The molecules bind to the gold leads through an sp-hybridized carbon atom at each side.

  我们报告了一种无需添加剂即可实现碳-金 (C-Au) 键合分子连接的方法，该方法无需添加剂即可将炔基碳作为末端锚定基团进行脱保护。使用机械控制的断裂结 (MCBJ) 技术，我们确定了在环境条件下通过这种炔基部分连接到金电极的炔基封端的低聚亚苯基 (OPA(n)) 家族的最可能电导值。分子通过两侧的 sp 杂化碳原子与金引线结合。将我们的结果与存在有机金属 C-Au 键的其他分子家族进行比较，我们得出结论，通过 sp 杂化碳原子接触的分子的电导率低于使用 sp(3) 杂化的分子的电导率，这是由于耦合的强烈差异带有金引线的导电轨道。
• Luminescent Dinuclear Bis-Cyclometalated Gold(III) Alkynyls and Their Solvent-Dependent Morphologies through Supramolecular Self-Assembly
  作者：King-Chin Yim、Vonika Ka-Man Au、Ling-Ling Hung、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201603186

  日期：2016.11.2

  mixing of 3IL π–π* character of the alkynyl ligands. The electrochemical study of a nonsymmetric dinuclear complex shows two successive reduction processes originating from the reductions of the two different cyclometalating ligands. The complexes are found to undergo supramolecular self‐assembly processes driven by π–π stacking and hydrophobic/hydrophilic interactions to give honeycomb nanostructures

  合成和表征了一系列具有不同性质的桥联炔基配体的发光双环金属化金（III）配合物。配合物的光物理性质已经通过电子吸收光谱法和发射研究进行了研究。发现振动发射带起源于双环金属化配体的三重配位体（IL）π–π *激发态，并且混合3炔基配体的IL π–π *特性。非对称双核配合物的电化学研究表明，两个连续的还原过程源自两个不同的环金属化配体的还原。从SEM图像中可以发现，该复合物在π-π堆积和疏水/亲水相互作用的作用下经历了超分子自组装过程，从而形成了蜂窝状的纳米结构。还观察到了溶剂依赖性的形态转变，这已通过SEM和1 H NMR光谱进行了研究。