1,2-bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene | 267231-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene
• 英文别名: 1-[3-[2-[3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]ethynyl]-5-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 267231-62-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄
• 分子量: 406.615
• InChiKey: IJGFONBCZIZOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene 、 dichlorobis(diethyl sulfide)platinum 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有NCN配体（NCN = [C 6 H 3（Me 2 NCH 2）2 -2,6] -）的双核铂配合物的制备和电化学行为。的[C的晶体结构6 ħ 3（ME 2 NCH 2）2 -1,3-（CC）-5] 2

  摘要：

  制备了一系列含有阴离子的，可能是齿状的NCN配体（NCN = [C 6 H 3（Me 2 NCH 2）2 -2,6] -）或其4-乙炔基衍生物的同核Pt化合物。两个铂中心以两种不同的方式连接在一起：（i）通过乙炔基或二乙炔基苯基（头对头）直接连接，和（ii）通过乙炔基或丁二炔基连接的双NCN配体间接键合（尾-to-tail）。头对头的σ，σ'-乙炔基络合物{Pt}CC{Pt}的反应（{Pt} = [Pt（C 6 H 3 {CH 2 NMe 2 } 2 -2,6）] +）与[CuCl] n产率{铂} Cl和[铜2 c ^ 2 ] Ñ，同时与[铜（NCMe）4 ] [BF 4 ]在Cu（I）桥接复合物形成：[（η 2 - {铂}CC{铂}）2 Cu] [BF 4 ]。循环伏安法实验的结果表明，两个铂中心的两种连接方式均导致电化学上独立的Pt–NCN单元。报道了中性，尾对尾桥接的丁二炔双-NCNH配体[C

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00800-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl iodide 、 3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenylacetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联法合成二苯基乙炔基四胺配体1,2-双（3,5-双[（二甲氨基）甲基]苯基）乙炔：催化剂反式-（3的分离和晶体结构，5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基）双（三苯基膦）碘化钯（II）

  摘要：

  在双（三苯基膦）钯（II）（3.6 mol％）和铜的存在下，3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基碘化物与3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基乙炔在二乙胺中的反应（I）碘化物（3.0 mol％）以82％的收率得到1,2-（双（3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基）乙炔（1）。钯催化剂以93％的收率回收为反式- （3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基）双（三苯膦）钯（II），碘化（2）的晶体的结构2只。显示了钯的配位几何形状是扭曲的正方形平面没有间观察到N-供体原子与Pd之间的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00665-8

文献信息

• Preparation and electrochemical behaviour of dinuclear platinum complexes containing NCN ligands (NCN=[C6H3(Me2NCH2)2-2,6]−). The crystal structure of [C6H3(Me2NCH2)2-1,3-(CC)-5]2
  作者：Stephan Back、Martin Lutz、Anthony L Spek、Heinrich Lang、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00800-7

  日期：2001.2

  σ′-ethynylide complex Pt}CCPt} (Pt}=[Pt(C6H3CH2NMe2}2-2,6)]+) with [CuCl]n yields Pt}Cl and [Cu2C2]n, while with [Cu(NCMe)4][BF4] a Cu(I) bridged complex was formed: [(η2-Pt}CCPt})2Cu][BF4]. The results of cyclic voltammetry experiments reveal that both connection modes of the two platinum centres lead to electrochemically independent Pt–NCN units. The X-ray crystal structure analysis of the neutral

  制备了一系列含有阴离子的，可能是齿状的NCN配体（NCN = [C 6 H 3（Me 2 NCH 2）2 -2,6] -）或其4-乙炔基衍生物的同核Pt化合物。两个铂中心以两种不同的方式连接在一起：（i）通过乙炔基或二乙炔基苯基（头对头）直接连接，和（ii）通过乙炔基或丁二炔基连接的双NCN配体间接键合（尾-to-tail）。头对头的σ，σ'-乙炔基络合物Pt}CCPt}的反应（Pt} = [Pt（C 6 H 3 CH 2 NMe 2 } 2 -2,6）] +）与[CuCl] n产率铂} Cl和[铜2 c ^ 2 ] Ñ，同时与[铜（NCMe）4 ] [BF 4 ]在Cu（I）桥接复合物形成：[（η 2 - 铂}CC铂}）2 Cu] [BF 4 ]。循环伏安法实验的结果表明，两个铂中心的两种连接方式均导致电化学上独立的Pt–NCN单元。报道了中性，尾对尾桥接的丁二炔双-NCNH配体[C
• Synthesis of the diphenylacetylene-based, tetra-amine ligand 1,2-bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene by palladium-catalysed cross-coupling: isolation and crystal structure of the catalyst trans-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)bis(triphenylphosphine)palladium(II) iodide
  作者：Marieke P.R. Spee、Bart Ader、Pablo Steenwinkel、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00665-8

  日期：2000.3

  Reaction of 3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl iodide with 3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenylacetylene in diethylamine in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (3.6 mol%) and copper(I) iodide (3.0 mol%) gave 1,2-(bis(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl)acetylene (1) in 82% yield. The palladium catalyst was recovered in 93% yield as trans-(3,5-bis[(dimethylamino)methy

  在双（三苯基膦）钯（II）（3.6 mol％）和铜的存在下，3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基碘化物与3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基乙炔在二乙胺中的反应（I）碘化物（3.0 mol％）以82％的收率得到1,2-（双（3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基）乙炔（1）。钯催化剂以93％的收率回收为反式- （3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯基）双（三苯膦）钯（II），碘化（2）的晶体的结构2只。显示了钯的配位几何形状是扭曲的正方形平面没有间观察到N-供体原子与Pd之间的分子内相互作用。