6-(2-氯乙氧基)-N-(3-乙炔基苯基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐 | 183320-04-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(2-氯乙氧基)-N-(3-乙炔基苯基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐
• 中文别名: 6-O-去甲氧基乙基-6-O-氯乙基厄洛替尼盐酸盐
• 英文名称: 6-(2-chloroethoxy)-N-(3-ethynylphenyl)-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine hydrochloride
• 英文别名: [6-(2-Chloro-ethoxy)-7-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(3-ethynyl-phenyl)-amine hydrochloride；6-O-Desmethoxyethyl-6-O-chloroethyl Erlotinib Hydrochloride；6-(2-chloroethoxy)-N-(3-ethynylphenyl)-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine;hydrochloride
• CAS: 183320-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₃O₃*ClH
• 分子量: 434.322
• InChiKey: NQFZBXSVTMDWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-氯乙氧基)-N-(3-乙炔基苯基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-Ethynyl-phenyl)-[6-(2-imidazol-1-yl-ethoxy)-7-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2163546B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-(2-氯乙氧基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 、 3-氨基苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(2-氯乙氧基)-N-(3-乙炔基苯基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Isolation of highly pure erlotinib hydrochloride by recrystallization after nucleophilic substitution of an impurity with piperazine

  摘要：

  研究了厄洛替尼盐酸盐（N-(3-乙炔基苯基)-6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐）的优化合成和纯化。高极性哌嗪与氯化中间副产物 N-(3-乙炔基苯基)-6(2-氯乙氧基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐发生了亲核取代反应。结果，N-(3-乙炔基苯基)-6-(2-氯乙氧基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐完全转化为 N-(3-乙炔基苯基)-6-(2-哌嗪基乙氧基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐。N-(3-乙炔基苯基)-6-(2-哌嗪基乙氧基)-7-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺盐酸盐的极性发生了变化，分子增大。通过重结晶，可以很容易地去除这种更大、极性更强的化合物。得到的盐酸厄洛替尼纯度高，杂质含量低（1%）。盐酸厄洛替尼的纯度为99.9%。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0757-9

文献信息

• Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05747498A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n and m are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer. The invention further relates to processes of making the compounds of formula I and to methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] IMMUNOPHILIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'IMMUNOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163594A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of treating CNS diseases, including co-administering outside the CNS of a subject an anti-CNS disease drug and a compound described herein.

  本文描述了免疫蛋白结合化合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法，包括在主体的中枢神经系统外联合给予一种抗中枢神经系统疾病药物和本文描述的化合物。
• PROCESS FOR PREPARING STABLE POLYMORPHIC FORM OF ERLOTINIB HYDROCHLORIDE
  申请人：Singh Nikhil Amar

  公开号：US20140121373A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention discloses an improved and efficient process for preparing Erlotinib hydrochloride suitable as a cancer drug.

  本发明公开了一种改进和高效的制备厌氧替尼盐酸盐的方法，适用于作为一种抗癌药物。
• [EN] IMMUNOPHILIN-DEPENDENT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DÉPENDANTS D'IMMUOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163598A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of using the same.

  本公开的内容包括免疫蛋白结合化合物及其使用方法。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0817775B1

  公开（公告）日：2001-09-12