6-(2-溴苯基氨基)-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯 | 612065-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-溴苯基氨基)-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-(2-bromo-phenylamino)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-oxo-6-(2-bromophenylamino)-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate；Methyl 6-(2-bromophenylamino)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate；methyl 6-(2-bromoanilino)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 612065-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 363.211
• InChiKey: DKOXPRYVTDTRKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-溴苯基氨基)-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-氧代-2,3,5,6-四氢-1H-吲哚并[6,7-b]吲哚-11-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（II）促进的[3 + 2]-环加成反应和Pd（0）交叉偶联/ Heck环化化学反应合成新的β-咔啉酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。使用铑（II）催化的[3 + 2]-环加成反应，Pd（0）催化的CN胺化反应和随后的分子内Heck反应，可以实现β-咔啉酮环系统的短而有效的合成综合步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0356338
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyl-2-diazoacetyl)pyrrolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rhodium⁽²⁺⁾ caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-(2-溴苯基氨基)-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492