8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran | 137279-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 137279-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LTZVFKFMWGFEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3-二丙氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d

文献信息

• Catalyst-free, one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ra23035f

  日期：——

  An one-pot efficient diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes has been developed. Catalyst-free conditions, facile procedure and high yields of the polysubstituted benzopyrano[3,4-c]-pyrrolidines are the salient features of this methodology.

  一锅高效非对映选择性1,3-偶极环加成反应 2-氨基丙二酸二乙酯现已开发出苯甲醛和3-硝基-2 H-色烯。该方法的主要特点是无催化剂的条件，简便的方法和高产率的多取代苯并吡喃并[3,4-c]-吡咯烷酮。
• Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity
  作者：M Al Neirabeyeh、D Reynaud、T Podona、L Ou、C Perdicakis、G Coudert、G Guillaumet、L Pichat、A Gharib、N Sarda

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90145-d

  日期：1991.7

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.