4'-phenyl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-one | 109754-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4'-phenyl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-one
• 英文别名: (2R,4'R)-4'-phenylspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,5'-3,4-dihydropyrazole]-1-one
• CAS: 109754-25-8；138421-77-9；145411-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: BBHOAMKKLRNTFS-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-phenyl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4'-phenyl-3'-chlorospiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,5'-(1'-pyrazolin)]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of substituted spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3′-(1′-pyrazolines)] with chlorinating reagents

  摘要：

  In reaction of 4'-arylspiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3'-(1'-pyrazolin)]-1-ones with N-chloro-succinimide formed spirocyclic substituted 3-chloro-1-pyrazolines that lost nitrogen at heating transforming into spirocyclic chlorocyclopropanes. The reaction of the same pyrazolines with chlorine led to the formation of spirocyclic gem-dichlorocyclopropanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080070
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-2-benzylidene-1-tetralone 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.5%的产率得到4'-phenyl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑啉的合成与立体化学

  摘要：

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/p29860001895

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Albert Lévai、George Kotovych

  DOI：10.1039/p29860001895

  日期：——

  Spiropyrazolines have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of an 2-arylidene-1-tetralone, 3-arylidene-chromanones, -1-thiochromanones, and -flavanones with diazomethane. The relative configuration and stereochemistry of the products have been determined by means of one-dimensional difference N.O.E. measurements. It is shown that ring-closure reaction is regioselective, yielding stereohomogeneous

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。
• Thermal, decomposition of some new spiro-1-pyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Zoltán Dinya、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91007-5

  日期：1991.9

  The thermal decomposition of spiro-1-pyrazolines 2 obtained by the cycloaddition of exocyclic α,β-unsaturated ketones with diazomethane gives spirocyclopropanes 4 with high selectivity and the new β-methyl-3-benzylidene derivatives 3. The configuration and conformation of the thermolysis products 3 and 4 were elucidated by different n.m.r. methods.

  通过将环外α，β-不饱和酮与重氮甲烷环加成反应而得到的螺-1-吡唑啉2进行热分解，得到具有高选择性的螺环丙烷4和新的β-甲基-3-亚苄基衍生物3。通过不同的核磁共振方法对产物3和4进行了阐明。
• TOTH G.; SZOLLOSY A.; LEVAI A.; KOTOVYCH G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 1895-1898
  作者：TOTH G.、 SZOLLOSY A.、 LEVAI A.、 KOTOVYCH G.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Aliphatic Diazo Compounds: VI. Reactions of Diazomethane and Ethyl Diazoacetate with (E)-2-Arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000036064.74236.19

  日期：2004.4

  Diazomethane and ethyl diazoacetate add to (E)-2-arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthaten-1-ones in a regio- and stereoselective fashion, yielding the corresponding 4'-aryl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-ones. The products formed by addition of ethyl diazoacetate undergo isomerization into 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives.
• Reaction of substituted spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3′-(1′-pyrazolines)] with chlorinating reagents
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428006080070

  日期：2006.8

  In reaction of 4'-arylspiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3'-(1'-pyrazolin)]-1-ones with N-chloro-succinimide formed spirocyclic substituted 3-chloro-1-pyrazolines that lost nitrogen at heating transforming into spirocyclic chlorocyclopropanes. The reaction of the same pyrazolines with chlorine led to the formation of spirocyclic gem-dichlorocyclopropanes.