4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 157067-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,2-Ditert-butyl-[1,3,4,2]dioxazasilolo[5,4-c][1,4]benzoxazine
• CAS: 157067-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: GZKIFPBEVHOHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  过氧化物氧化法将环状异羟肟酸进行α-羟基氧化：禾本科化感物质的一种新方法

  摘要：

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73347-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物氧化法将环状异羟肟酸进行α-羟基氧化：禾本科化感物质的一种新方法

  摘要：

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73347-8

文献信息

• α-Hydroxylation of cyclic hydroxamic acids by peroxide oxidation : A novel approach to allelochemicals from Gramineae
  作者：Holger Hartenstein、Dieter Sicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73347-8

  日期：1994.6

  Naturally occurring hemiacetals DIBOA and DIMBOA were synthesized by the first α-hydroxylation of N-hydroxylactams via m-chloroperbenzoic acid oxidation of corresponding cyclosilyl enol ethers.

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。