N-phenyl-S-propyldithiocarbamate | 14549-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-S-propyldithiocarbamate
• 英文别名: phenyl-dithiocarbamic acid propyl ester；Phenyl-dithiocarbamidsaeure-propylester；Dithiocarbanilsaeurepropylester；Carbamodithioic acid, phenyl-, propyl ester；propyl N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 14549-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: LHKTWLDNFGNIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-S-propyldithiocarbamate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到bis[(Z)-1-phenylimino-1-propylthiomethyl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯二聚反应的温和自由基方法

  摘要：

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403348
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-phenyl-S-propyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Roshdestwenski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesoionic compounds. 39. Synthesis of some functionally substituted five-membered systems using 1,2-bielectrophiles as cyclization agents
  作者：Kevin T. Potts、Samuel J. Chen、John Kane、John L. Marshall

  DOI：10.1021/jo00429a035

  日期：1977.4
• A Mild Radical Method for the Dimerzation of Dithiocarbamates
  作者：Ning Chen、Xin Zhong、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201403348

  日期：2015.2

  A general, practical, and efficient method for the dimerization of dithiocarbamates has been developed that can be used to prepare the corresponding bis(1-arylimino-1-alkyl/arylthiomethyl) disulfides with dilauroyl peroxide (DLP) as mild oxidant. Notably, a lauroyl radical, rather than an undecyl radical, was established as the radical hydrogen-abstractor during the dimerization process. The amount

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。
• Roshdestwenski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1449
  作者：Roshdestwenski

  DOI：——

  日期：——