5-Chlor-3-(2,4-dimethylphenyl)-isoxazol | 51726-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-3-(2,4-dimethylphenyl)-isoxazol
• 英文别名: 5-chloro-3-(2,4-dimethyl-phenyl)-isoxazole；5-Chloro-3-(2,4-dimethylphenyl)isoxazole；5-chloro-3-(2,4-dimethylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 51726-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: CJHAHXDAJMHRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-(2,4-dimethylphenyl)-isoxazol 在 水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然 2H-氮丙啶-2-羧酸：便捷的合成和抗菌活性

  摘要：

  通过FeCl 2催化5-氯异恶唑异构化为氮丙啶-2-碳酰氯，然后水解，以高产率获得非天然2 H-氮丙啶-2-羧酸。 3-芳基和 3-杂芳基取代的酸在长期储存过程中保持稳定，对 ESKAPE 病原体具有抗菌活性，并且具有低水平的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9ra09345a

文献信息

• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。
• 2-Diazoacetyl-2<i>H</i>-azirines: Source of a Variety of 2<i>H</i>-Azirine Building Blocks with Orthogonal and Domino Reactivity
  作者：Pavel A. Sakharov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01004

  日期：2018.8.3

  offer many possibilities for chemical manipulation in heterocyclic synthesis, due to the presence of highly reactive azirine and the exocyclic C(O)–CHN2 or C(O)–CH2X functionalities, which can show orthogonal or domino reactivity. The synthetic usefulness of the developed building blocks was demonstrated by the preparation of new types of heterocyclic dyads (azirine–oxazole, azirine–pyrazoline, azirine–thiazole

  从2 H-叠氮基-2-羰基氯化物开始开发2-重氮乙酰基-2 H-叠氮基的合成，该氯化物是由Fe（II）催化的5-氯异恶唑的异构化反应生成的。2-重氮乙酰基-2 H-叠氮基很容易进行α-重氮酮的反应，并保留了叠氮基环。与氢卤代，羧酸和对甲苯磺酸的反应以高收率提供了新型的1-（3-芳基-2 H-叠氮基-2-基）-2-卤代和2-（R-氧基）乙烷-1-酮。由于存在高反应性的叠氮基和环外C（O）-CHN 2或C（O）-CH 2的存在，合成的2 H-叠氮基化合物可为杂环合成中的化学处理提供许多可能性。X功能，可以显示正交或多米诺反应性。新型杂环二元化合物（叠氮基-恶唑，叠氮基-吡唑啉，叠氮基-噻唑，叠氮基-环氧乙烷，吡咯-恶唑）以及叠氮基查尔酮类似物2-的合成证明了已开发构件的综合用途。叠氮基乙酰基-2 H-叠氮基和2-重氮基乙酰基氮丙啶衍生物。
• Non-natural 2<i>H</i>-azirine-2-carboxylic acids: an expedient synthesis and antimicrobial activity
  作者：Pavel A. Sakharov、Alexander N. Koronatov、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Artem G. Glukharev、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Vladimir V. Sharoyko、Tatiana B. Tennikova、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/c9ra09345a

  日期：——

  Non-natural 2H-azirine-2-carboxylic acids were obtained in high yields by FeCl2-catalyzed isomerization of 5-chloroisoxazoles to azirine-2-carbonyl chlorides followed by their hydrolysis. The 3-aryl- and 3-heteroaryl-substituted acids are stable during prolonged storage, exhibit antibacterial activity against ESKAPE pathogens and show a low level of cytotoxicity.

  通过FeCl 2催化5-氯异恶唑异构化为氮丙啶-2-碳酰氯，然后水解，以高产率获得非天然2 H-氮丙啶-2-羧酸。 3-芳基和 3-杂芳基取代的酸在长期储存过程中保持稳定，对 ESKAPE 病原体具有抗菌活性，并且具有低水平的细胞毒性。