(S)-(+)-2-octanesulfonyl chloride | 13032-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (S)-(+)-2-octanesulfonyl chloride
• 英文别名: S-(+)-2-Octansulfonylchlorid；(S)-octane-2-sulfonyl chloride；(S)-Octan-2-sulfonylchlorid；(2S)-octane-2-sulfonyl chloride
• CAS: 13032-17-2
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂S
• 分子量: 212.741
• InChiKey: XXUMKDIHMSLPKL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-octanesulfonyl chloride 生成 2-氯辛烷
  参考文献：
  名称：

  The Decomposition of Optically Active 2-Octanesulfonyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a029
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Methyl-heptyl)-isothiourea; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-octanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a038

文献信息

• Stereochemistry of two-phase and substrate-reagent ion-pair reactions of betylates: complete inversion in the synthesis of halogen, sulfur, and nitrogen derivatives from R-(-)-2-octanol
  作者：J.F. King、M. Aslam、J.D. Lock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95478-4

  日期：1979.1

  Conversion of a chiral secondary alcohol into a chiral halogen, sulfur or nitrogen derivative may be conveniently carried out by way of a “betylate” ester. The overall reaction gives reasonable (40–40%) yields with high stereoselectivity (100% inversion in seven or eight examples).

  手性仲醇向手性卤素，硫或氮衍生物的转化可以通过“山y酸酯”酯方便地进行。总体反应可得到合理的（40–40％）的收率，且具有高的立体选择性（在七个或八个示例中为100％倒置）。
• Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XXV. Structural Requirements for Functional Groups Centered around Second-Row Elements to Preserve Asymmetry of Carbanions^1,2
  作者：Donald J. Cram、Robert D. Trepka、P. St. Janiak

  DOI：10.1021/ja00964a025

  日期：1966.6
• KING, J. F.;LOOSMORE, S. M.;ASLAM, M. LOCK, J. D.;MCGARRITY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7108-7122
  作者：KING, J. F.、LOOSMORE, S. M.、ASLAM, M. LOCK, J. D.、MCGARRITY, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates
  作者：J. F. King、S. M. Loosmore、M. Aslam、J. D. Lock、M. J. McGarrity

  DOI：10.1021/ja00389a038

  日期：1982.12
• The Decomposition of Optically Active 2-Octanesulfonyl Chloride¹
  作者：Harry F. Herbrandson、William S. Kelly、John Versnel

  DOI：10.1021/ja01546a029

  日期：1958.7